Quand il a devenu «!valet de chambre!», et véritable homme de confiance du roi, il faissait bientôt chargé de plusieurs missions diplomatiques. A la mort de Louis XI (1483), les idées libérales de Commynes et l'intérêt au parlementarisme anglais le mettaient à rejoindre le duc d'Orléans (futur Louis XII) dans son opposition au jeune Charles VIII. Pour avoir participé à la «!guerre folle!» contre le roi, Commynes a tombé en disgrâce. Le roi l`a dépouillé de ses charges et des terres que lui avait octroyées Louis XI, et il a fait emprisonné plusieurs mois en 1488. Amnistié, il devait se retirer dans sa seigneurie d'Argenton qu`il avait acquisé par son mariage en 1473. En 1490, il a revenu à la cour, où il se souvenait de ses talents de diplomate, qu'il avait mis au service de Charles VIII. Il l'a accompagné en Italie et en Allemagne, puis a abandonné ses activités diplomatique et politiques pour finir la rédaction des ses Mémoires.

Les cinq premiers livres de cette somme historique a été écrits entre 1488 et 1490; les trois derniers à 1495. L'origine de cet ouvrage semble être un projet de l'archevêque de Vienne entré au service de Louis XI en 1476. Celui-ci souhaitait composer lui-même une sorte d'historiographie et avait chargé Commynes de recueillir des notes à cet effet.

A la mort de l'archevêque, Commynes a utilisé et a complété les documents qui devenaient ses Mémoires. Il y a dressé les portraits des princes qu'il côtoyaient et évoqaient les conflits auxquels il avait participé. Réalisme, goût de la précision, clarté de la langue sont les caractéristiques de ces écrits qui étaient l'objet d'un long débat, certains commentateurs y voyaient le fruit d'une vengeance, d'autres le témoignage impartial d'un écrivain talent. Sans doute faut-il trancher en faveur de l'oeuvre d'un véritable historien, capable de dresser des portraits perspicaces, de mesurer les causes des événements et d'en tirer les probables conséquences.
Publiés en 1524, ces Mémoires sont devenu peut-être même le premier ouvrage d'analyse politique moderne.