Ein Nichtangriffspakt von 1932 änderte nichts daran, dass Finnland 1939 von der Sowjetunion überfallen wurde. Im Oktober 1939 verlangte die Sowjetunion die Abtretung eines kleinen Landstreifens um den Ort Koivisto, wodurch das Hinterland Leningrads vergrössert werden sollte, sowie einen Flottenstützpunkt an der Südküste Finnlands. Die Finnen lehnten aus Angst vor weiteren Forderungen ab, sodass Stalin zur Gewalt Griff. Die russische Artillerie beschoss das auf eigenem Gebiet liegende Dorf Mainila und beschuldigte Finnland der Aggression.
Am 30. November überschritten sowjetische Truppen die Grenze, der ,,Winterkrieg,, begann.Bereits am 1. Dezember liess Stalin im eroberten Grenzort Terijoki eine finnische Gegenregierung ("Finnische Volksregierung") unter dem ehemaligen Führer der KP Finnlands Otto Kuusinen bilden, die im Namen der "Finnischen Demokratischen Republik" am 2. Dezember 1939 einen fiktiven Friedensvertrag mit der Sowjetunion unterzeichnete, der einen "Gebietsaustausch" vorsah.
Das verstärke jedoch den Widerstandswillen der Finnen, die nun die völlige Einverleibung in die Sowjetunion fürchteten. Unter grossen Anstrengungen wurde der russische Ansturm gesoppt. Auch hoffte man auf Unterstützung aus dem Westen. Der Völkerbund erklärte die Sowjetunion zum Aggressor und schloss sie aus (das war sein letzter Amtsakt).
Im Februar 1940 durchbrachen sowjetische Truppen die Mannerheim-Linie im Abschnitt Wyborg; die Finnen bemühten sich um einen Waffenstillstand. Stalin hatte der Regierung Kuusinen inzwischen die Teilnahme an den Verhandlungen versagt und war zum Frieden bereit, offenbar weil er befürchtete, durch ein angekündigtes britisch-französisches Expeditionskorps in den Weltkrieg hineingezogen zu werden. Im Frieden von Moskau 1940 wurde der Winterkrieg beendet und Finnland musste territoriale Einbussen hinnehmen. Die Stadt Hanko an der Südküste musste als Flottenstützpunkt an die Sowjetunion verpachtet werden. Im Gegenzug wurde von sowjetischer Seite die finnische Gegenregierung aufgelöst, Kuusinen wurde Chef der neugebildeten Karelo-Finnischen SSR.
Nach dem Überfall des Deutschen Reiches auf die Sowjetunion beteiligte sich Finnland an deutscher Seite am Russlandfeldzug.Bereits ab August 1940 war Deutschland in Nordfinnland mit einer Division zugegen, um die Furcht der Finnen vor einem sowjetischen Angriff zu beruhigen. Deutschlands Angriff (22. Juni 1941) gegen die Sowjetunion führte zu sowjetischen Bombenangriffen auf finnische Städte.
1944 schloss Finnland mit der Sowjetunion einen separaten Waffenstillstand. 1944/1945 folgte der Lapplandkrieg gegen deutsche Truppen, um sie zum Rückzug aus Nodrfinnland zu zwingen.Im Frieden von Paris 1947 trat Finnland auch noch das von der Sowjetunion im Oktober 1944 eroberte Gebiet um Petsamo an die Sowjetunion ab und damit den eisfreien Hafen, der den einzigen Zugang zum Nordmeer darstellte. Anstelle Hankos wurde nun Porkkala, westlich von Helsinki, als sowjetischer Stützpunkt verpachtet. 1955 gab die Sowjetunion Porkkala an Finnland zurück.Finnland schaffte es im Gegensatz zu den meisten anderen Nachbarstaaten der Sowjetunion, seine Unabhängigkeit und demokratische Verfassung zu erhalten, wurde aber weit mehr bestraft als andere deutsche Alliierte, da es sehr hohe Reparationen zu zahlen hatte, ein Achtel der Bevölkerung umgesiedelt werden musste und ein Zehntel des Territoriums verloren ging, einschliesslich des industriellen Kerngebietes um Wyborg. Es führte eine erfolgreiche Bodenreform durch und industrialisierte sich auf modernstem Niveau.
