Už antických estetikov znepokojovala otázka, či umelecké diela obsahujú klam a ak áno, ako sa s tým možno zmieriť. Aj Augustín sa touto otázkou zaoberal a jeho hlavnou myšlienkou bolo, že lož je to, čo predstiera, že je niečím, čím nie je, lebo sa snaží byť tým, čím nie je. Lož teda rozdelil na a) podvody, ktoré sú dielom prírody, b) podvody, ktoré páchajú živé bytosti. Druhé menované ďalej rozdelil na a) praktické a zámerné podvody, b) podvody, ktorých cieľom je poskytnúť zábavu. Do tejto poslednej skupiny zaradil aj umenie. Vyložil ho teda pomerne nevinne a tým pádom ho aj ospravedlnil - napriek tomu, že z cirkevného hľadiska bolo zavrhnutiahodné. Hovorí teda, že umelecké diela sú klamné, ale aj to, že tento klam v nich je nevyhnutný, lebo bez neho by nemohli byť skutočnými umeleckými dielami. Kôň na obraze musí byť nepravdivým koňom, lebo inak by obraz nebol pravdivivým obrazom.

Augustín si tiež vo svojom štúdiu všimol vec, ktorá bola dovtedy nepovšimnutá a obchádzaná a síce, že nemožno vytvoriť jednu teóriu umenia pre všetky umenia, pretože jednotlivé umenia majú rôznu povahu. Všíma si najmä výtvarné umenie a literatúru, ktoré odlišuje tým, že obraz treba vidieť a hneď je možné vytvoriť si o ňom úsudok (dôležitá je forma), kým pri literárnom diele nespočíva krása vo videnom, ale v obsahu videného. Toto základné rozlíšenie, ktoré sa v dejinách estetiky objavilo prvýkrát, nebolo sformulované v žiadnom Augustínovom estetickom spise, ale v Komentári k Evanjeliu sv. Jána, kde sa estetické myšlienky nehľadali, a preto zostalo dlho nepovšimnuté.

V ranom období svojej filozofie vytvoril Augustín akýsi rebríček umení, ktorý bol silne ovplyvnený antikou – na najvyššiu priečku umiestnil hudbu ako umenie čísel a presných proporcií. Oceňoval taktiež architektúru a to pre jej matematickú povahu. Znižoval však hodnotu maliarstva a sochárstva pre ich snahu napodobniť zmyslovú skutočnosť, pretože nie sú postavené na čísle a majú nedostatok rytmu. Neskoršie obdobie jeho filozofie sa skôr prikláňa k typickým stredovekým koncepciám a prevláda u neho hľadisko náboženské nad estetickým. Do jeho hodnotenia umenia sa dostali skôr negatívne prvky - poéziu začal pokladať za nemorálnu a falošnú a odsúdil tiež divadlo za to, že vzbudzuje klamlivé vzrušenie.

Augustínova estetika bola prechodným momentom od estetiky helenizmu k estetickým koncepciám stredoveku a ešte nadlho zostal tento filozof neochvejnou autoritou v otázkach povahy a podstaty krásna. Jeho učenie je zjavné počas celého stredoveku – z nasledovníkov, ktorí rozvíjali jeho koncepcie sú najvýznamnejší Boethius, Cassidorus či Bonaventura.