Podľa Simona (1945) existuje celá rada prekážok, ktoré priamo s technickou nutnosťou obmedzujú stupeň rozumnosti ľudského jednania:
a) Ľudia nemôžu poznať možné dôsledky všetkých alternatív jednania.
b) Ľudia majú obmedzenú predstavivosť ohľadom budúceho vývoja svojich vlastných hodnôt.
c) Ľudia si ani nedokážu predstaviť všetky možné alternatívy svojho jednania.

Pretože intelektuálne možnosti ľudí sú limitované v porovnaní so značnou komplexnosťou problémov, ktoré sú nútení riešiť, opiera sa racionálne jednanie o krajne zjednodušené schémy, ktoré berú do úvahy len niektoré rysy daných problémov, čomu odpovedá aj výsledné riešenie.

Rozhodovanie je navyše komplikované taktiež tým, že v úvahách jednotlivcov sa neustále prelínajú dva typy premís: premisy faktické a premisy hodnotové. Zatiaľ čo pravdivosť či falošnosť faktických premís môže byť empiricky testovaná, hodnotové premisy sú v tomto ohľade arbitrárne, takže rozhodnutia dvoch ľudí vo vzťahu k tej istej veci môžu byť celkom protikladné, bez toho aby jedno alebo druhé bolo nutne menej racionálne. Predpoklad jediného optimálneho riešenia každého problému tu neplatí.
Akú podobu má aplikácia tejto koncepcie na teórii organizácie? Simon chápe organizácie ako umelo vytvorené štruktúry, ktoré sú komponované tak, aby zjednodušovali rozhodovanie členov organizácie a tým umožnili riešiť aj komplexné problémy. Hlavná funkcia organizácií je teda obmedzovať rozsah rozhodovania, ktoré sú jej členovia nútení uskutočňovať. Tým sa redukuje chaos, ktorý by vyplýval z toho, keby každý človek musel na vlastnú zodpovednosť rozhodovať o všetkom a brať do úvahy všetky alternatívy.
Jednotlivé znaky organizácií, ich výpočet sa traduje od doby Max Webera, podľa Simona slúžia jedinému cieľu – znižovať záťaž členov organizácií pri uskutočňovaní rozhodnutí:

a) Deľba práce – sústreďuje rozhodovanie každého člena na čiastkový aspekt riešeného problému.
b) Všeobecné normy a predpisy – zbavujú členov nutnosti krok za krokom rozhodovať o postupe.
c) Hierarchia – limituje oblasť rozhodovania vo vertikálnej rovine.
d) Komunikácia – ustanovuje kanály pre tok informácií potrebných k rozhodnutiu.

Formálne organizácie tak redukujú rozhodovaciu záťaž svojich členov vo viacerých smeroch. Predovšetkým vymedzujú rozsah zodpovednosti každého člena a tým určujú ciele, ktoré jeho rozhodovanie riadiť. Hierarchická štruktúra organizácií pritom umožňuje, aby všetky rozhodnutia s výnimkou tých, ktoré sa týkajú stanovenia najvyšších cieľov organizácie, spočívali na faktických a nie na hodnotových premisách. Týmto spôsobom organizácia špecifikuje záväzné ciele činnosti každého zo svojich členov a tak obmedzuje jeho rozhodovanie len na výber adekvátnych prostriedkov pre dosiahnutie cieľa.
Organizácie zároveň ustanovujú mechanizmy, ktoré už dopredu zužujú počet alternatív, ktoré musia jednotlivý členovia zvažovať skôr, ako príjmu rozhodnutie. Do tejto oblasti patrí tak formálne pravidlá určujúce hlavné podmienky fungovania organizácií, tak aj komunikačné kanály spojujúce jednotlivé časti organizácie a pod.
Oboje zúženia priestoru pre možné rozhodovanie umožňuje členom organizácie na rôznych ich stupňoch rozhodovať v oblasti, ktorí im bola ponechaná, čo najracionálnejšie. Vo všetkých ostatných oblastiach, ktoré sa vymykajú ich kompetencii, sú zbavené neistoty, ktorá je s rozhodovaním vždy spojená, a v tej oblasti, ktorá im je ponechaná, je táto neistota vďaka predpísaným normám a vďaka platným postupom výrazne zredukovaná.
Viac menej žiadna organizácia nedokáže svojimi formálnymi predpismi a ďalšími opatreniami odstrániť všetky zdroje neistoty, t.j. predvídať všetky rozhodnutia, ktoré majú byť uskutočnené. Osoby, ktoré sú zamestnané na miestach, ktoré ponechávajú priestor pre rozhodovanie, majú v organizácii zvláštny význam. Vplyv, ktorý im plynie z toho, že kontrolujú určitú zónu neistoty, sa snažia využívať pre ďalšie posilnenie svojej pozície. Simon sa iba okrajovo dotýka toho, že kontrola miest neistoty má veľký význam pre utváranie mocenskej štruktúry vo vnútri organizácie. Tieto dôsledky plynúce z kompetencie obmedzenej racionality rozpracováva Michel Crozier.
Herbert Simon už v polovici štyridsiatych rokov upozornil na radu nesprávnych stereotypov, ktoré pretrvávajú pri štúdiu organizácií z obdobia jeho klasickej fáze a sú reprodukované v príručkách manažérskej literatúry:

a) Kontraproduktívnosť nadmernej špecializácie.
Na čelnom mieste zoznamu univerzálnych princípov riadenia figuruje požiadavka špecializácie činností. Simon upozorňuje, že rast špecializácie nad určitou hranicu účinnosť opäť znižuje. V tomto bode Simon aplikuje na činnosť administratívy princíp “rozdrobenej práce“.
b) Vzájomná rozpornosť rôznych princípov riadenia.
Jednota riadenia požadovaná už Taylorom znižuje účinnosť všade tam, kde je žiadúce, aby podriadený rešpektoval zároveň príkazy viacerých rôznych odborníkov. Jednota vedenia tak môže byť v rozpore s požiadavkami špecializácie. V tomto bode Simon preberá napr. Gouldnerovo rozlíšenie reprezentatívnej a puritánskej byrokracie celú diskusiu o rozpore medzi odborníkmi a nadriadenými v rámci tej istej organizácie.
c) Problém rozsahu kontroly („span of control“).
Jedná sa o problém často diskutovaný v klasickej literatúre a týkajúci sa optimálneho počtu podriadených toho istého nadriadeného. V rámci uľahčenia kontroly sa doporučenia počtu podriadených pohybovalo najčastejšie okolo päť či šesť. Simon upozorňuje, že tým zároveň vzniká problém neúmerného počtu organizačných medzistupňov a tým vyššia miera byrokracie.
d) V súlade so svojim zamietnutím predpokladu jediného správneho riešenia polemizuje Simon s názorom, podľa neho možno jednoznačne rozhodnúť spor medzi stúpencami centralizácie a decentralizácie organizácie. Výhody a nevýhody každého z obidvoch riešení je potrebné zvažovať vždy znovu v každom konkrétnom prípade.
e) Elegantne rieši Simon otázku stanovenia miery účinnosti tých organizácií, ktorých vstupom nie je hmotný výrobok. Mieru účinnosti napríklad správnych organizácií merať nemožno, možno ju však zvyšovať, a to tým. že budeme odstraňovať prekážky, ktoré bránia ich jednotlivým členom podávať výkon a činiť správne rozhodnutia. V rozsahu, v akom budú tieto limity klesať, účinnosť organizácie stúpa.