2 WINDOWS 3.x
Prvá verzia Windowsu -– grafická nadstavba OS MS DOS, určená pre komfortnejšie a univerzálnejšie ovládanie počítača a aplikácií. Ovládanie WINDOWS 3.x je už založené na GUI, ovládanom prevažne myšou. Toto je najväčší rozdiel oproti predchádzajúcim verziám MS DOS, ktorý vyžadoval zadávanie všetkých povelov z príkazového riadku. Medzi ďalšie výhody patrí schopnosť mať spustených viacej aplikácií zároveň. WINDOWS 3. X už obsahuje nepreemtívny multitasking, univerzálne ovládanie periférií a využitie maximálneho rozlíšenia a farebnosti, ktoré poskytuje grafická karta a monitor. Ďalej umožňuje vytvárať viacnásobné okná aplikácií DOSu a má možnosť rýchlejšej 32 bitovej práce so súbormi.

3 Windows 95
Minimálne hardwarove požiadavky: procesor 386, pamäť RAM 8 MB, grafická karta podporujúca 16 farieb
Windows 95 je nástupca Windows 3.x. Táto verzia OS je samostatná nezávislá od OS MS DOSu a býva na počítačoch nainštalovaný spolu s OS MS DOSu, využíva 32-bitovú štruktúru CPU. Pod Windows 95 sa dajú spúšťať aj programy pre Windows 3.x a MS DOS, lebo podporuje 16 bitové aplikácie.

Vyznačuje sa najmä úplne novo prepracovaným užívateľským prostredím s cieľom vytvoriť prostredie imitujúce reálny život. Má vynikajúcu spätnú kompatibilitu, umožňuje prenos súborov a adresárov cez schránku. Predstavuje prechod k sieťam, teda prepojenia viacerých počítačov s možnosťou ich komunikácie.

Medzi jeho výhody patrí: preemtívny multitasking - 32 bitová architektúra plne využíva 32 bitové procesory, podporuje 32 bitové aplikácie, ale podporuje aj 16 bitové aplikácie, lebo je interne 16 bitový, ale s možnosťou rýchleho chodu 32 bitových programov. Podpora nového štandardu PlugPlay, podpora systému FAT pre dlhé názvy súborov. Nové a zdokonalené príslušenstvo – Scandisk, integrácia Internet Explorer 3., multiužívateľská a multimediálna podpora – každý užívateľ môže mať vlastné nastavenia, podpora grafiky 3D, video, zvuk, CD ROM. Podpora úsporného režimu, viacerých monitorov, rôznych typov jazykov a klávesníc, lokalizácia prostredia do slovenského aj českého jazyka.

Medzi jeho nevýhody patrí: nestabilita - k pádu systému pri chybnom chode aplikácie, tým pádom k strate neuložených údajov, k zablokovaniu systému chybnou aplikáciou, Nie je schopný prevádzkovať systém pri poškodenej niektorej časti hardwaru. Obsahuje množstvo programátorských chýb, nie je zabezpečené dostatočné množstvo nástrojov na opravu a údržbu systému, proti zneužitiu a poškodeniu údajov. Nepodporuje iné OS okrem DOSu. Slabá podpora a integrácia internetu.

4 Windows 98
Minimálne hardwarove požiadavky: procesor 486/66 MHz, 16 MBitová pamäť RAM, 24 MBitová pamäť – Win Second Edition), grafická karta podporujúca 16 farieb
Win 98 je priamy nasledovník Win 95. Zmeny oproti Windows 95 nie sú také viditeľné, ako to bolo medzi Windows 3.x a Windows 95. Grafické prostredie, ovládací panel, spustenie a vypnutie systému má ako Win 95. Novinkou je pracovná plocha, ktorá sa dá zobraziť ako web stránka. Medzi ďalšie výhody patri automatická kontrola a oprava systémových súborov, kontrola a oprava systémovej databázy, vylepšený úsporný režim, dobrá spätná kompatibilita (Win 95, Win 3.1x, MS DOS) viac príslušenstva, umožňuje rýchlejší štart a vypnutie systému.

Medzi jeho výhody patrí: Plná podpora systému FAT 32- inteligentnejší systém zvýšil spoľahlivosť systému „pasívnej bezpečnosti“. Zlepšila sa aj technika „aktívnej bezpečnosti“ formou automatického spustenia ScanDisku, ak bol Win 98 naposledy nekorektne ukončený a hrozí nebezpečenstvo, že je niektorý súbor poškodený. Integrácia Internet Explorer 4.0, (Internet Explorer 0.5 – Win Second Edition). Podpora nových štandardov internetu, podpora diskov s veľkou kapacitou, odpora hardwarových a softwarových štandardov - AGP, USB, DVD. Ešte kvalitnejšia multimediálna a multiužívateľská podpora - Media Player, Movie Maker a MSN Messenger, nová architektúra DirectShow na prenos multimediálnych klipov, podpora Direct x 5.0 pre rýchlu 3D grafiku.

Medzi jeho nevýhody patrí: Ešte väčšia nestabilita – pád systému pri chybnom chode aplikácie, strata neuložených údajov, zablokovanie systému chybnou aplikáciou, neschopnosť prevádzky pri poškodenej niektorej časti hardwaru, keď ešte iné systémy pracujú, obsahuje množstvo programátorských chýb, stále neobsahuje - dostačujúce množstvo nástrojov na opravu a údržbu systému, zabezpečenie údajov proti zneužitiu alebo poškodeniu, podporu iných OS okrem DOSu. Hlavným rozdielom je komptabilita s viacprocesorovými zostavami a teda väčšia výkonnosť pri prepojení a práci na viacerých počítačoov v sieti.