Windows 98 teraz spúšťajú ScanDisk automaticky v prípade, ak boli naposledy nekorektne ukončené (napríklad pri výpadku el. siete) a hrozí nebezpečenstvo, že je niektorý súbor poškodený. Do nového Windowsu sú integrované nové internetové technológie. Podstatná je podpora všetkých hlavných internetových štandardov: HTML, Javy, Java skriptov, VB skriptov, Active X a hlavných bezpečnostných štandardov. Integrovaný je prehliadač Internet Explorer 4.0., ktorý zvyšuje pohodlie pre používateľa napríklad automatickým dopĺňaním adresy (AutoComplete), rozšírením možností hľadania, zlepšená tlač atď. S pripojením na Internet pomôže príslušný Sprievodca pripojením na sieť Internet. Integrovaná podpora hardvérových a softvérových štandardov, vrátane tých najnovších.Direct X 5.0 podporuje rýchlu 3D grafiku. Hráčom počítačových hier rovnako prospeje podpora nového typu joystickov, napríklad tých, čo kladú ruke odpor ("force-feedback"). Hrám pomôže aj integrovaná podpora technológie MMX v procesoroch Pentium i ďalších a rýchleho grafického portu AGP. Windows 98 využívajú novú architektúru DirectShow na prenos multimediálnych klipov. Nástroj ActiveMovie 2.0 umožňuje prehrávať populárne typy multimédií od WAV audio a AVI video, cez audio a video MPEG až po Apple Quick Time video. Integrovaná je aj podpora DVD. Pre beh Windows 98 postačí rovnaký počítač, ako pre Windows 95, jedinou výnimkou je veľkosť operačnej pamäte, tá je potrebná minimálne 16 MB. Ďalšou vymoženosťou sa stáva podpora USB (Universal Serial Bus), štandard, ktorý umožňuje jednotné pripájanie periférií (monitorov, tlačiarní, skenerov atď.) a komunikáciu s nimi desaťnásobne rýchlejšie ako najrýchlejší sériový port. Systém Windows 98 Druhé vydanie (Second Edition) ponúka zákazníkom radu nových a vylepšených možností týkajúcich sa siete Internet a kompatibility s hardvérom, aplikáciu Internet Explorer 5, ktorý predstavuje významný pokrok vo výkone, použití a pružnosti siete WWW, program Windows NetMeeting 3, zlepšená podpora hardvéru. Windows 98 Service Pack je zameraný na hlavné problémy existujúcich funkcií, napr. aktualizácia pre problém roku 2000. Systém Windows 98 Druhé vydanie ďalej zahrňuje najlepšiu podporu pre staršie aplikácie a technológie systému Windows. Windows 2000
17. februára 2000 prišla na trh nová rodina OS spoločnosti Microsoft: Windows 2000 Professional, Windows 2000 Server, Windows 2000 Advenced Server a Windows 2000 Datacenter Server. Hlavným rozdielom je kompatibilita s viacprocesorovými zostavami, a teda väčšia výkonnosť pri prepojení a práci viacerých počítačov v sieti.