Poe bol finančne zaistený svojím otčimom. Čoskoro sa mu však vojenská disciplína znepáčila. Úmyselne hrubo porušoval predpisy, v dôsledku čoho sa ocitol pred vojenským prokurátorom. Otčim doňho už nechcel investovať a tak sa z nádejného kadeta stal beznádejný civilista. Zbierka Básne od Edgara A. Poea je venovaná zboru kadetov Spojených štátov, ktorí prispeli na jej vydanie.
Od roku 1831 do roku 1835 žil Poe v Baltimore u svojej tety pani Clemmovej, ktorej trinásťročnú dcéru Virgíniu si vzal za manželku. Na vlastné oči videl obete cholery a jeho hrozné zážitky sa v náznaku objavili v poviedke Maska Červenej smrti a v básni Kráľ Mor. V týždenníku The Philadelphia Saturday Courier vychádza 14. januára 1832 prvá zo sedemdesiatich ôsmych poviedok.
Roku 1835 sa Poe vrátil do Richmondu, kde pomáhal nakladateľovi Whiteymu s vydávaním literárneho mesačníka The Southern Literary Messenger. Písal preňho poviedky a recenzie. Prekonával kritické predsudky, ktoré boli úplne bežné ešte dlho po jeho smrti. Poe v tejto dobe trpel ťažkými depresiami, pil, mal strach zo šialenstva a svojmu priateľovi spisovateľovi J. P. Kennedymu sa v dopise priznal, že hlboko pochybuje o zmysle svojej spisovateľskej práce. Jeho zamestnávateľ White sa mu v dopisoch vyhrážal, že ho okamžite prepustí, ak sa ešte raz opije. To, že Poe dokázal niekoľkonásobne zvýšiť počet predplatiteľov a postaviť časopis finančne na nohy, bolo zrejme vedľajšie. Poeov plat činil päť dolárov týždenne.
Podobná história sa opakovala za Poeovho redaktorovania v Burtonovom časopise The Gentlemen's Magazine (neskôr Graham's Magazine). Napriek tomu, že Poe v redakcii pracoval niekedy až pätnásť hodín denne, nezaisťoval mu jeho plat vždy živobytie, a tak si musel privyrábať. To všetko v dobe, kedy v Amerike ešte neexistovali profesionálni spisovatelia a chránené autorské právo, a tak bolo veľmi zbytočné podporovať domácich spisovateľov, ktorí sa väčšinou prízemne dožadovali honorára. Každý americký spisovateľ bol teda nakladateľovým pokorným žiadateľom. Známe nakladateľstvo Harper's nebolo ochotné Poeove poviedky a články vydať ani zadarmo. Poe strácal jedno redaktorské miesto za druhým. Márne sa snažil presadiť myšlienku hodnotného literárneho časopisu, ktorý by sa "povzniesol nad osobnú zaujatosť", predsudky a záujmy nátlakových skupín. Zatiaľ, čo sa Poeove dopisy z tej doby hemžili dolárovými ciframi, ktorými chcel presvedčiť nakladateľa o finančnej únosnosti a dokonca výhodnosti zamýšľaného časopisu, písal Poe ďalej poviedky a básně. 29.