Dlouhých třináct let pak trvaly marné pokusy o znovuzískání trofeje, až se to v roce 1944 podařilo partě, kterou dirigoval kouč Dick Irvin a jejímiž největšími hvězdami byli vedle brankáře Billa Durnana i Toe Blake, Maurice Richard, Elmer Lach, Emille Bouchard, Glen Harmon a Buddy O´Connor. Tento tým, který v sezóně 1943-44 z padesáti zápasů prohrál pouhých pět, dokázal své vítězství v lize zopakovat i v sezóně 1944-45. Jeho tři nejlepší hráči Lach, Richard a Blake obsadili první příčky v kanadském bodování a Richard dokonce vstřelil jako první hráč historie 50 ligových branek. Jenže ve Stanley Cupu tým poté neuspěl a tak si na další pohár museli příznivci Canadiens počkat do sezóny 1945-46. Poté je však čekal ještě delší půst, protože až v roce 1953 dotáhli montrealští své snažení do úspěšného konce. Byl to poslední Stanley Cup kouče Dicka Irvina a zároveň první pro manažera Franka Selkeho, který před sezónou 1955-56 vyměnil zkušeného Irvina na postu kouče za Toe Blakea, bývalou superhvězdu Canadiens. Skvělý tým, který vybudoval právě Irvin, se pak na pět let stal "majitelem" Stanley Cupu a v letech 1956 a 1958 - 1962 slavil šest vítězství v NHL. Největšími hvězdami této éry byli takoví velikáni jako Jacques Plante, Doug Harvey, Tom Johnson, Jean Beliveau, Bernie Geoffrion, Dickie Moore, Bert Olmstead a oba bratři Richardové. Maurice Richard je s 544 góly rekordmanem v počtu nastřílených branek za tým Canadiens. Mnohé z těchto gólů vstřelil po oslnivých výpadech z vlastní obranné třetiny. Richard byl v Montrealu zbožňovanou modlou a zdrojem pýchy francouzských Kanaďanů. Začátkem šedesátých let se ovšem začal tento tým rozpadat. Postupně odešli jak Maurice Richard, Jacques Plante a Doug Harvey, tak i Bernie Geoffrion, Bert Olmstead či Tom Johnson. Místo nich však přišli další skvělí hráči a ti ve druhé polovině šedesátých let, už pod vedení manažera Sama Pollocka, vybojovali v letech 1965, 1966, 1968 a 1969 další Stanley Cupy. U všech stál v brance veterán Lorne Worsley a v poli skvělí hráči – Jean Beliveau, Ted Harris, Jacques Lapperriere, Henri Richard, Jacques Lemaire, Jean-Claude Tremblay, Dick Duff, Serge Savard, Yvan Cournoyer a Mickey Redmond. Při posledním triumfu už stál na střídačce Claude Ruel, který na postu kouče nahradil Toe Blakea. Ruel ale nevydržel u týmu dlouho a při dalším montrealském triumfu v roce 1971 byl už koučem týmu Al MacNeil. Sestava týmu byla nicméně téměř totožná s tou z roku 1969, jediná, ovšem důležitá změna, se odehrála na postu gólmana. Novým montrealským brankářem byl v tomto roce Ken Dryden, který pak stál v brance Canadiens i při všech pěti dalších pohárových úspěších let sedmdesátých.