U těchto pěti triumfů byl i kouč Scotty Bowman, ale úspěšný manažer Sam Pollock u posledního již chyběl, když byl nahrazen Irvingem Grundmanem. Ani v této éře pochopitelně nechyběly Montrealu skvělé individuality. Vedle již zmíněného Drydena se na zisku poháru v letech 1973 a 1976 - 1979 podíleli i Serge Savard, Larry Robinson, Guy Lapointe, Jacques Lemaire, Guy Lafleur, Steve Shutt, Yvan Cournoyer, Frank a Pete Mahovlichové, Bob Gainey či Rod Langway. I tento tým však stárnul a jeho éra musela zákonitě skončit. Mužstvo, které bylo zvyklé trhat z pomyslného stromu NHL jeden Stanley Cup za druhým, mělo najednou půst. Teprve Jacques Lemaire přišel na recept, jak povstat z průměru. V době, kdy NHL vládl útočný hokej, naordinoval svým svěřencům staromódní styl, vycházející ze zajištěné obrany. Ukázalo se, že to byl geniální tah. Lemaireův nástupce Jean Perron se stejnou taktikou dovedl v roce 1986 po éře New York Islanders a Edmonton Oilers "Kanaďany" opět na zámořský hokejový trůn. Pouze dva veteráni - Larry Robinson a Bob Gainey - pamatovali na éru z konce sedmdesátých let, ostatní hráči, z nichž největší hvězdou byl Patrick Roy, vítěz Conn Smythe Trophy, byli nováčci. Střelec důležitých branek Claude Lemieux, švédský reprezentant Mats Näslund a nastupující generace obránců Chris Chelios a Petr Svoboda. Na další úspěch si Canadiens ovšem museli počkat až do sezóny 1992-93. A opět byl největší hvězdou gólman Roy, který znovu vybojoval cenu pro nejlepšího hráče pohárových bojů. Montreal tehdy zaznamenal rekord v počtu deseti vítězných prodloužení v jednom ročníku play off a ve finále porazil Los Angeles Kings 4:1 na zápasy. Oporami byli kapitán Guy Carbonneau, který byl společně s Kirkem Mullerem finálovým stínem Waynea Gretzkyho. Hrdinou druhého zápasu byl Eric Desjardins, jehož hattrick rozhodl utkání. Oba následující střety v Los Angeles rozhodl v prodloužení útočník John LeClair. Z vítězství poháru se tak mohl radovat veterán Denis Savard a trenér klubu Jacques Demers. Následující roky 90. let nepřinesly klubu výraznější úspěchy, a to vedlo k neustálým změnám hráčského kádru. Z týmu, který v roce 1993 triumfoval, dnes nezůstal kámen na kameni. Odešly prakticky všechny jmenované opory. 13. března 1996 otevřeli Canadiens novou halu Le Centre Molson, do které byly z haly Forum převezeny všechny vzpomínky a korouhve z let slavných vítězství Stanleyova poháru a samozřejmě také zarámované verše z básně Johna McRayeho "In Flanders Fields" (Na flanderských polích), které visí v šatně Canadiens od roku 1952: "Vám předáváme ze zemdlelých rukou pochodeň.