Ať je vaše a třímejte ji vysoko." Přestěhování do nové haly završilo bouřlivý rok změn, které zahrnovaly propuštění trenéra Jacquese Demerse a dlouhodobého generálního manažera Serge Savarda. K mužstvu přišli Mario Tremblay a Rejean Houle, první jako trenér a druhý jako generální manažer. Opravdovým šokem pro "hlavní město hokeje" byl ovšem prodej brankáře Patricka Roye do Colorada (sezóna 1995-96). Ten byl nucen odejít po sporech s trenérem Tremblayem bez adekvátní náhrady, kterou se nestalo ani jednoroční angažmá brankáře Andyho Mooga na sezónu 1997-98. Doslova katastrofou pak skončily pro Canadiens následující tři ročníky NHL. Tým se nejprve v roce 1999 teprve potřetí za posledních padesát let neprobojoval do play off a hráči i vedení týmu se ocitli v oprávněné palbě kritiky. Montreal se celou sezónu potýkal především s problémy v ofenzívě, vždyť žádný hráč Canadiens nepřekročil hranici padesáti kanadských bodů. V samém závěru pak tým navíc přišel o svého kapitána a velkého patriota Vincenta Damphousse, který odešel do San Jose. Damphousse se tak mimochodem stal již sedmým kapitánem, který se za posledních deset let musel s týmem rozloučit. Fanoušci Canadiens proto hleděli s velkými nadějemi do nové sezóny 1999-2000, byli však znovu krutě zklamáni. Neuvěřitelná série zranění téměř všech klíčových hráčů (útočník Trent McCleary dokonce po zásahu pukem do krku bojoval o holý život) odsoudila Montreal opakovaně k neúčasti v play off. A když to samé předvedl Montreal i v ročníku 2000-01, byla z toho téměř národní katastrofa. Již tak průměrný tým opět deptala všemožná zranění a konečná ztráta celých osmnácti bodů na postup do play off byla věrným obrazem aktuální síly kdysi tak slavných a úspěšných Habs.

Věrní příznivci Montrealu přesto nemuseli vidět budoucnost svého oblíbeného klubu v černých barvách. Canadiens měli nového generálního manažera a kouče, hlavně však přešli od pivovaru Molson do rukou amerického podnikatele George Gilletta, jenž by měl přinést především tolik potřebné finance. A budou-li peníze, přijdou k Habs i kvalitní hráči, schopní vrátit Montreal mezi špičku NHL. Příslibem budiž letní posily Andreas Dackell, Joe Juneau, Yanic Perreault a Stephane Quintal. Těsně před začátkem přípravného kempu zaskočila Canadiens i celý hokejový svět šokující zpráva, že finský útočník Saku Koivu má rakovinu a bude muset podstoupit chemoterapii. Jeho autoritu a zkušenost se naštěstí podařilo nahradit angažováním veterána Douga Gilmoura. Do sezóny 2001-02 vstoupil Montreal velmi dobře. Obrovskou oporou mužstva byly výkony brankáře Theodorea.