Právě jeho fantastická forma přivedla Montreal po třech letech do play off a jemu samotnému zajistila Hart Memorial Trophy udělovanou nejužitečnějšímu hráči základní části NHL i Vezina Trophy pro nejlepšího brankáře. I v prvním kole vyřazovacích bojů byl Theodore spolu s uzdraveným Koivem hlavním strůjcem senzačního vítězství nad vysoce favorizovaným Bostonem. Pohárové stop jim ve druhém kole vystavili hokejisté Caroliny.