Ten třikrát za sebou získal Art Ross Trophy a jednou i Hartovu trofej, nejcennější individuální ocenění v NHL. To vše za situace, kdy se klub ocitl v roce 1999 v platební neschopnosti a velké tahanice kolem nového vlastníka nebyly pro mužstvo určitě příliš povzbuzující. Tučňáci i přesto dokázali pokaždé vybojovat play off a dvakrát dojít do druhého kola. Velmi důležité bylo pro Pens ale především to, že v ročníku 1999-2000 zakoupil klub Mario Lemieux, čímž se podařilo odvrátit již již hrozící finační krach. A slavný "Super Mario" nezůstal pouze u toho, že se stal majitelem Penguins. V půlce sezóny 2000-01 se naprosto nečekaně rozhodl k návratu k aktivní hráčské kariéře, což byla bezesporu největší událost celého ročníku NHL. Na výkony Pittsburghu, vedeného českým koučem Ivanem Hlinkou, měl Lemieuxův comeback přímo elektrizující účinek. Jágr počtvrté za sebou vybojoval Art Ross Trophy a Pens v play off dokráčeli až do finále Východní konference.

Přesto měli v Pittsburghu k naprosté spokojenosti daleko. Po sezóně musel být z finančních důvodů do Washingtonu vytrejdován kapitán Jaromír Jágr a prudký nárůst platů klíčových opor mužstva (Straka, Kovaljov, Lang) představoval pro další budoucnost nepříliš majetného klubu poměrně velké nebezpečí. Jágrovým přestupem se sice klubové pokladnici značně ulevilo, ale na druhou stranu pro mužstvo samotné to byla více než citelná ztráta. Penguins vstoupili do sezóny 2001-02 čtyřmi porážkami, což odnesl český trenér Ivan Hlinka. Novým koučem byl jmenován Rick Kehoe, který se musel často spokojit jen s torzem mužstva. Postupně se zranili Straka, Lemieux, Kovajlov a zdravotní obtíže provázely i Roberta Langa. Výsledkem byla katastrofa. Poprvé od roku 1990 se Penguins neprobojovali do play off. Jediné, co se mohlo v Pittsburghu slavit, bylo uvedení generálního manažera Craiga Patricka do Hokejové síně slávy.