O rok později v mužstvu debutoval Sergej Makarov, Jiří Hrdina odešel do Pittsburghu a československou hokejovou školu v Calgary zastoupili obránce František Musil a útočník Robert Reichel. V jubilejní 75. sezóně NHL se Flames připravovali navázat na úspěšnou bilanci posledních sedmi let, ve kterých se vždy umístili do šestého místa. Sezóna 1991-92 však Calgary vůbec nevyšla a dokonce znamenala klubový historický neúspěch. NHL je však natolik nevyzpytatelnou soutěží, že již příští rok se Plameny do play off vrátily.

Jenže od roku 1994, kdy Flames vyhráli Pacifickou divizi a probojovali se do druhého kola play off, to jde s týmem od deseti k pěti. Mužstvo v průběhu devadesátých let opustily téměř všechny hlavní opory týmu, jako například Joel Otto nebo Joe Nieuwendyk, a jedinou hvězdou a tahounem týmu zůstal malý velký muž Theoren Fleury. Ten sice dokázal prakticky sám dotáhnout Plameny dvakrát do prvního kola play off (95 a 96), potom ale Calgary již do bojů o Stanley Cup ani jednou nezasáhlo. Nakonec od stále chudšího týmu odchází v sezóně 1998-99 i sám Fleury.

Špatná ekonomická situace klubu byla také bezesporu hlavní příčinou velmi průměrných výsledků kdysi slavných Flames. Prakticky bez výsledného efektu zůstaly všechny změny ve vedení klubu, na postu trenéra i v samotném hráčském kádru. Plameny v sezóně 1999-2000 i v následujícím ročníku skončily vždy předposlední ve své divizi, daleko za branami play off. V týmu sice hrálo pár kvalitních hokejistů, avšak žádná velká hvězda, která by ostatní spoluhráče táhla. Před sezónou 2001-02 došlo v brance Flames k velké změně. Černý gólman Fred Brathwaite se poroučel do St. Louis a za něj přišel zkušený Roman Turek. Právě jeho forma a velkolepé výkony Jarome Iginly byly hlavním důvodem, proč Flames z kraje sezóny narostla křídla. Navzdory nečekaně dobrému startu a vítězství Iginly v kanadském bodování NHL však Calgary zmeškalo play of i tentokrát - již pošesté za sebou.