Ještě před svým odjezdem do Evropy ale lord Stanley určil dva kurátory, aby dohlíželi nad regulérností soutěžení. Těmito kurátory byli pánové John Sweetland a Phillip D. Ross. O druhém z nich bude ještě řeč, pro nás je ale důležité, že oba slovutní pánové určili v roce 1893 nejlepším klubem Kanady Montreal A.A.A., který tuto volbu potvrdil o rok později, když porazil prvního vyzývatele – Ottawu Generals. V roce 1904 jednooký Frank McGee střelil pět gólů ve vítězném zápase Ottawa Silver proti Toronto Malboros s výsledkem 11:2. A v následujícím roce ten samý hráč za svůj klub střelil čtrnáct branek, když rozdrtili Dawson City Nuggets poměrem 23:2. Tým Nuggets tehdy jel do Ottawy bojovat o Stanleyův pohár na saních tažených psím spřežením, lodí a posléze vlakem. Až do roku 1907 se podařilo vítězit jen klubům ze tří měst – Montrealu, Ottawy a Winnipegu. V tomto roce se ovšem prosadil poloprofesionální tým Kenora Thistles a tím nastal v soutěži skutečný zlom, po němž už Stanley Cup zcela ovládly profesionální kluby. Od roku 1910 pak o něj bojovaly už jen kluby National Hockey Association a Pacific Coast Hockey League. Po přejmenování NHA na National Hockey League přešlo toto právo přirozeně na novou ligu, jejíž nejlepší klub se utkával s nejlepším klubem PCHA v sérii na dva vítězné zápasy o právo postupu do finále. Později vítěz NHL hrál s nejlepším týmem Western Canada Hockey League, série už ale byly třízápasové. V roce 1919 se hrálo pro změnu na čtyři vítězná utkání, aby se na další tři roky vše vrátilo k sérii na tři vítězné zápasy. V roce 1922 bylo první semifinále záležitostí NHL, zatímco ve druhém se utkali šampióni PCHA a WCHL. O rok později si NHL nejprve odbyla své dvouzápasové intermezzo o vítěze ligy, který pak v semifinále nastoupil do série na dva vítězné zápasy proti šampiónovi PCHA. Do finále, které se hrálo na dva vítězné zápasy, postoupil přímo tentokrát vítěz WCHL. V ročníku 23-24 postoupil přímo do finále vítěz NHL. Rok 1925 byl ve znamení vyloučení vítězného týmu NHL Hamilton Tigers z vyřazovacích bojů a neúčastí PCHA v boji o trofej. Ve finále se proto sešel vítěz WCHL s vítězem souboje druhého a třetího týmu NHL. Od roku 1926, kdy NHL "spolkla" obě konkurenční soutěže, pak přešel Stanley Cup pod výlučnou kontrolu NHL, ale formálně zde vládl stále ještě pan Ross, už více než třiatřicet let jakýsi dozorce regulérnosti soutěže. Teprve po dalších dvaceti letech, kdy pan Ross v požehnaném věku 91 let zemřel, se stala NHL skutečně neomezeným pánem a majitelem Stanley Cupu a nižším soutěžím nic nepomohly protesty.

NHL nedbala ani na vyzývání soupeřů z jiných soutěží a dosti sobecky si Stanley Cup jednoduše přivlastnila. Postupem času si všichni na tento stav zvykli a tak může dnes NHL hrdě - a právem - prohlašovat, že Stanley Cup je symbolem profesionálního světového mistrovství, ač vlastně jiným klubům než svým vlastním o tuto trofej bojovat nedovolí. Od sezóny 28-29 pak platil nový systém, ještě složitější. Stále byly ve hře tři nejlepší týmy z obou divizí, ale tentokrát se hrálo na pět sérií. V té první se utkaly nejlepší týmy obou divizí NHL v sérii na tři vítězné zápasy a vítěz této série postoupil přímo do finále. Ve druhé sérii proti sobě stanuly druhé týmy svých divizí a ve třetí týmy, jež se umístily po základní soutěží na třetím místě své divize. Tyto dvě série se hrály na dva zápasy. Foto: Bill Clinton a Scott Stevens (New Jersey Devils) se Stanley Cupem v roce 1995