Stanley Cup může též vyprávět o nepravděpodobných hrdinech jako například o montrealském brankáři Kenu Drydenovi, který byl povolán z druhořadé soutěže podržet Montreal v prvním kole proti Bostonu Bruins v roce 1971. Dryden vysoce favorizované Bruins pomohl porazit a potom získal nejenom Conn Smythe Trophy, ale i Stanley Cup. To vše rok předtím, než byl v další sezóně jmenován nejlepším nováčkem. V devadesátých letech vyřazovací boje zcela uchvátily hokejové příznivce také tím, že přinesly některé překvapující pády favoritů. V roce 1993 například New York Islanders zcela ohromili vyřazením Pittsburghu Penguins, obhajujících dvojí titul. O rok později Detroit Red Wings podlehl v sedmi zápasech nováčkovi ze San Jose. V roce 1997 šokovali celou Ameriku pro změnu Olejáři z Edmontonu, kteří vyřadili favorita z Dallasu. A tak bychom mohli pokračovat ještě dlouho. Zkrátka Stanley Cup je něco tak mimořádného a neopakovatelného, že i zázraky jsou občas povoleny...

Pravidla Stanley Cupu
Současný herní systém vyřazovacích bojů o Stanley Cup má svůj základ v poslední velké změně pravidel play off z roku 1994. Tehdy NHL opustila systém vyřazovacích bojů v jednotlivých divizích a přešla na systém bojů v celých konferencích. Do play off se v každé z konferencí dostává vždy osm nejlepších týmů po základní části. Ty vytvoří pomyslnou osmičlennou tabulku, kde jsou na prvních místech vždy vítězové divizí, opět odstupňovaní podle úspěšnosti. V případě rovnosti bodů rozhoduje mezi vítězi divizí i ostatními týmy počet vítězných zápasů, dále vzájemné zápasy a popřípadě rozdíl mezi vstřelenými a obdrženými brankami. V prvním kole play off (osmifinále) spolu potom týmy hrají na čtyři vítězné zápasy podle systému první s osmým, druhý se sedmým atd. Výhodu domácího prostředí má v prvním utkání tým, který je v pomyslné tabulce výše. Zápasy se hrají na třikrát dvacet minut regulérní hrací doby, v případě nerozhodného výsledku se prodlužuje vždy o dvacet minut tak dlouho, dokud jedno z mužstev nevstřelí vítěznou branku. Po prvních dvou zápasech se výhoda domácího hřiště mění, v případném pátém a dalším utkání dochází k této změně po každém utkání (systém 2-2-1-1-1). Jedinou výjimkou jsou utkání mezi týmy z Pacifické a Centrální divize, kde si lepší z týmů může zvolit, zda chce hrát systémem 2-2-1-1-1 nebo 2-3-2. V případě systému 2-3-2 si tým navíc ještě může zvolit, zda chce začínat doma nebo venku. Po prvním kole jsou zbývající čtyři týmy v každé konferenci znovu sestaveny do tabulky, kde jsou na prvním místě opět podle bodů ze základní části vítězové divizí (pakliže zůstanou ve hře) a dále zbývající týmy. Ty spolu hrají čtvrfinále opět stejným systémem jako v prvním kole.

Totéž se opakuje i ve semifinále, tj. ve třetím kole. Vítěz semifinále získává titul vítěze konference a postupuje do finále Stanley Cupu. Finále Stanley Cupu mezi vítězem Východní a Západní konference se hraje zásadně systémem 2-2-1-1-1, přičemž výhodu domácího prostředí má v prvním zápase lepší tým ze základní části. Tato pravidla z roku 1994 byla počínaje sezónou 1998-99 mírně modifikována, protože NHL má od té doby v každé konferenci po třech divizích.