Potom nasledovalo piate miesto v lige a do klubu zavítal jeden z najlepších strelcov vtedajších dôb Doug Lishman. V sezóne 1949/50 Arsenal opäť získal FA Cup – v semifinále mal ale namále, pretože s Chelsea prehrával už 0:2. Freddie Cox ale skóroval priamo z rohu a neskôr kanonieri dokonca vyrovnali na 2:2. V opakovanom zápase potom dominovali po víťazstve 1:0 po predĺžení. Vo finále na nich nestačil ani silný Liverpool, ktorý prehral 0:2. Strelcom oboch gólov bola rodiaca sa hviezda Reg Lewis. Tento hráč skóroval v 17. minúte oboch polčasov.

O rok neskôr skončil Arsenal až na piatom mieste v lige. Ako jeden z hlavných dôvodov sa uvádza fakt, že Lishman si zlomil nohu hneď v úvode sezóny. Ročník 1951/52 priniesol červeným druhé miesto v lige a finálovú prehru v FA Cupe. Potom nasledoval ďalší titul v anglickej lige, keď v prospech Arsenalu hovoril v záverečnej tabuľke iba lepší pomer skóre oproti Prestonu. Arsenal skóroval 97-krát a inkasoval 64-krát. Jeho pomer bol teda 1,516. Preston dosiahol pomer 1,417 a „prehral“ o 0,099 tisícin...

V roku 1954 zahynul Alex James a o dva roky neskôr aj Tom Whittaker. Začalo sa akési nešťastné obdobie klubu Arsenal Londýn, ktoré trvalo do začiatku 70-tych rokov.

Po majstrovskom titule v sezóne 1952/53 Arsenal končieval v strede tabuľky, často až na miestach tesne za prvou desiatkou. Dobré to bolo len v ročníku 58/59 keď skončil tretí a 68/69 keď obsadil štvrté miesto.

Medzitým absolvoval londýnsky klub svoju premiéru v európskom pohári, v predchodcovi dnešného Pohára UEFA. V prvom kole 25. septembra 1963 bol jeho súperom dánsky Staevnet, ktorý prehral na domácej pôde 1:7. O góly Arsenalu sa postarali Baker (3), Strong (3) a MacLeod. Hneď v ďalšom kole bol však nad sily anglického klubu belgický RFC Liége.

Vo štvrtok, 5. mája 1966 zaznamenal Arsenal na domácom ihrisku rekordne nízku návštevu. V sezóne sa mu príliš nedarilo a na zápas proti Leedsu sa prišlo pozrieť iba 4 544 divákov. Problémom bolo asi to, že práve v tom istom čase hral Liverpool finále PVP proti Borussii Dortmund a tento zápas šiel v priamom prenose v televízii. Menej divákov bolo na futbale naposledy pred 1. Svetovou vojnou. Arsenal v sezóne skončil nakoniec až na 14. mieste, čo bolo najhorším umiestnením od roku 1930.

V roku 1966 zaknihovali kanonieri svoju prvú účasť v Ligovom pohári. 13. septembra 1966 nastúpili na Highbury proti Gillinghamu a v stretnutí sa zrodila remíza 1:1. Prvá repríza rozhodnutie nepriniesla, pretože bolo opäť 1:1. Rozhodnúť musel teda až druhý opakovaný zápas, v ktorom Arsenal konečne zvíťazil – 5:0! Hneď v ďalšom kole sa však púť červených skončila, pretože podľahli 1:3 West Hamu.

O dva roky neskôr boli hráči Arsenalu už podstatne úspešnejší a dokázali sa prepracovať až do finále Ligového pohára. Tam na nich čakal Leeds United, ktorému nakoniec podľahli najtesnejším rozdielom 0:1. O gól sa postaral Terry Cooper.

Rok 1969 opäť priniesol postup Arsenalu až do finále Ligového pohára! Po dlhom období suchôt sa teda začínalo zdať, že Londýnčania sa opäť dostávajú na výslnie. Ich finálovým súperom bol tentoraz treťoligový Swindon, ktorý bol absolútnym outsiderom. Arsenal mal ale problémy s poskladaním vhodnej zostavy, pretože počas posledných dní ochoreli až ôsmi hráči základného kádra! Nakoniec takmer všetci nastúpili, no nedarilo sa im. Swindon šiel po obrovskom zaváhaní obrany kanonierov do vedenia, o vyrovnanie sa potom postaral Bobby Gould. Kríza však prišla v predĺžení – nepreliečení hráči Arsenalu začali odpadávať a tak to aj vyzeralo. McLintock mal kŕče v oboch nohách, McNabbovi bolo zle, Simpson musel kvôli bolestiam striedať už dávnejšie. Ostatní hráči hovorili, že ich nohy sú neuveriteľne ťažké a nevládzu. Nuž Swindon neváhal a ponúknutú príležitosť využil. V predĺžení strelil dva góly Don Rogers a spolu so svojimi spoluhráčmi sa mohol tešiť. Táto prehra je doposiaľ jednou z najčiernejších škvŕn histórie Arsenalu. Jednoducho – obrovská blamáž!

Pred sezónou 1969/70 získal Arsenal posily. Na Highbury prišli Charlie George, Ray Kennedy, Eddie Kelly, Berty Mee a Don Howe. Klub okamžite nastúpil na tú správnu cestu. 28. apríla 1970 sa dostavil očakávaný úspech a červení získali svoju prvú európsku trofej – Pohár UEFA! Po vyradení Glentoranu Belfast (na pôde súpera prehrali 0:1!), Porta, Rouenu, Dynama Bacau i Ajaxu na nich vo finále čakal belgický Anderlecht Brusel. Ten v prvom zápase na vlastnom štadióne aj dominoval a zvíťazil 3:1. V odvete však boli úspešnejší Londýnčania, ktorí po góloch Sammelsa, Radforda a Kellyho vyhrali 3:0! Počas celého zápasu sa hral veľmi dobrý futbal, hostia boli ku gólu najbližšie za stavu 2:0 keď trafil Mulder do žrde.

A sme pri sezóne 1970/71, keď sa na Highbury konečne po dlhej dobe oslavoval titul. Arsenal nazbieral počas 42 ligových zápasov 65 bodov. Zvíťazil až v 29 prípadoch, navyše aj sedemkrát remizoval. Svetlých momentov ligovej sezóny bolo viacero. Za spomenutie stoja hlavne víťazstvá 6:2 nad West Bromwichom, 4:0 nad Manchestrom United, 1:3 na Old Trafforde, 4:0 proti Nottinghamu a rovnako 4:0 proti Evertonu. O titule napokon rozhodlo až posledné kolo – pred ním boli kanonieri na druhom mieste, na vedúci Leeds strácali jeden bod.

Arsenalu sa v sezóne nevydaril iba zápas proti Stoke, na ktorého pôde prehral 5:0. Tomuto mužstvu to však vrátil v semifinále FA Cupu. V tejto súťaži boli hráči londýnskeho klubu nezastaviteľní. Postupne si poradili s Yeowil Townom, Portsmouthom, Manchestrom City, Leicestrom City, so spomínaným Stoke i s finálovým súperom Liverpoolom. V záverečnom zápase vo Wembley skórovali Kelly a George a pričinili sa o výhru 2:1. Druhý menovaný rozhodol v 111. minúte zápasu. Atmosféra bola taká vybičovaná, že po záverečnom hvizde padol do kolien aj sám rozhodca! Severný Londýn mohol oslavovať!

Po titule prišlo ďalšie obdobie sklamaní a slabých výkonov. Ešte počas letnej prestávky z klubu odišlo viacero hráčov a na výkonoch to bolo okamžite badať. V sezóne 71/72 obsadili „Gunners“ piate miesto, potom prišiel takmer návrat na špicu, na druhé miesto. Kríza kulminovala v najbližších troch sezónach, keď Arsenal skončil postupne na desiatom, šestnástom a sedemnástom mieste! A to už bolo skutočne zlé...

Medzi sezónami 75/76 a 76/77 sa v Arsenale rozhodli k vážnemu kroku a vymenili trénera Berta Meea. Na jeho miesto bol po dlhých diskusiách dosadený Terry Neill, ktorého úlohou bolo priviesť mužstvo späť na výslnie. Jeho prvým krokom bola kúpa Malcolma „Supermaca“ MacDonalda z Newcastlu, za ktorého Londýnčania zaplatili 333 333 libier. Okrem neho do kádra pribudli aj Pat Rice, David O´Leary, Liam „Chippy“ Brady, Frank Stampleton a Graham Rix. Zámery Terryho Neilla sa čiastočne podarilo naplniť už v prvej sezóne, keď tím skončil na ôsmom mieste. Jeho najlepším strelcom bol s 25 presnými zásahmi MacDonald.

Počas svojej druhej sezóny pri tíme dotiahol tréner Neill ďalšie posily – Pata Jenningsa, Willieho Younga, Alana Hudsona a Alana Sunderlanda. Mužstvu sa začala rysovať svetlejšia budúcnosť a v sezóne 1977/78 obsadil Arsenal nakoniec piate miesto.

O rok neskôr o dve priečky poklesol. Najvýznamnejší zápas tejto sezóny sa odohral 23. decembra 1978 na White Hart Lane, teda na ihrisku Tottenhamu. Arsenal tu po troch góloch Sunderlanda a jednom Stapletona a Bradyho zvíťazil 5:0. Fantastické! Potom sa však nič slávne nedialo, pútala iba dominancia Arsenalu v FA Cupe. V tomto pohári červení postupne vyradili Sheffield Wednesday, (rozhodlo sa až v piatom zápase – 1:1, 1:1, 2:2, 3:3, 2:0!!!), Notts County, Nottingham Forest, Southampton a Wolverhampton. Vo finále na nich čakal Manchester United, nad ktorým vo Wembley zvíťazili v pomere 3:2! O góly Londýnčanov sa postarali Sunderland, Stappleton a Talbot, za Manchester skórovali McQueen a McIlroy.

Sezóna 1979/80 sa pre Arsenal nezačala dobre, pretože kanonieri hneď v jej úvode podľahli 1:3 Liverpoolu. Z porážky sa však rýchlo otriasli a nakoniec dosiahli slušné úspechy. Účinkovali na viacerých frontoch a počas deviatich mesiacov odohrali spolu až 70 zápasov! V lige obsadili štvrté miesto, dostal sa do finále FA Cupu, v ktorom podľahol druholigovému West Hamu a zároveň aj do finále Pohára víťazov pohárov, v ktorom nestačil na španielsku Valenciu. Tej však podľahol až na penalty, tú rozhodujúcu zahodil Graham Rix. Hráči boli po množstve zápasov neuveriteľne vyčerpaní a záver sezóny nezvládli. Na pôde Middlesboroughu prehrali 0:5 a v jednom stretnutí inkasovali viac gólov ako im strelili hráči West Hamu, Liverpoolu a Valencie v šiestich!

Po týchto sklamaniach zavládla na Highbury akási apatia. Frank Stapleton a Liam Brady prestúpili do Manchestru United a Juventusu Turín, z kádra okrem nich vypadlo aj viacero iných hráčov. Zvyšok však napriek tomu bojoval a nakoniec to v sezóne 80/81 stačilo na konečné tretie miesto. Návštevy na domácich zápasoch ale dramaticky klesali a bolo cítiť, že veci nenapredujú podľa plánu.

V roku 1982 zahynul vo veku 76 rokov dlhoročný prezident Arsenalu Denis Hill-Wood, ktorý na tejto pozícii pôsobil celých 22 rokov. Žezlo prevzal z rúk svojho otca a odovzdal synovi Petrovi. Rodinná tradícia teda pokračovala.

Prvá polovica 80-tych rokov priniesla Arsenalu viacero sklamaní. Tak ako v závere 70-tych rokov kanonieri získavali pohárové tituly, tak v tomto období kruto prehrávali. Medzi smutnými chvíľami tohto obdobia vynikajú hlavne pohárové prehry s druhodivíznymi tímami Middlesboroughom a Oxfordom či štvrtodivíznym Yorkom.

Tréner Terry Neill bol po niekoľkých prehrách sezóny 83/84 mimoriadne nahnevaný a v jednom z príhovorov povedal: „Hráči nevedia čo je to hlad po góloch a po sláve. Niekedy mám pocit, že chcú len uchmatnúť svoje peniaze a okamžite bežať domov!“ Arsenal nakoniec skončil na šiestom mieste, ktorého sa však tréner nedožil. Po slabých výkonoch bol vyhodený... Na jeho miesto nastúpil Don Howe.

Nový tréner mal však podobné problémy ako jeho predchodca – svojich hráčov nedokázal naučiť strieľať góly! Keď videl, že si nevie rady tak vedenie poprosil o prepustenie. Arsenal chcel na jeho miesto dosadiť Terryho Venablesa, no ten bol stále zmluvne viazaný s Barcelonou a preto z tohto kroku zišlo. Príležitosť nakoniec dostal bývalý hrdina finále pohára 70/71 George Graham. Musel začínať od úplného začiatku a treba povedať, že počas sezóny 86/87 sa mu darilo celkom dobre. So svojim tímom dokázal neprehrať v 22 stretnutiach v rade a vytvoriť tak nový tímový rekord. Počas tohto obdobia mal Arsenal vysoko aktívne skóre 47:11 – 17-krát zvíťazil a iba päťkrát remizoval. V lige to nakoniec stačilo iba na štvrté miesto, pretože zvyšok sezóny bol dosť biedny.

Spomínaný ročník priniesol aj oslavu stého výročia Arsenalu. Tá bola vyšperkovaná prvým víťazstvom Arsenalu v Ligovom pohári. Cestu za titulom kanonierom postupne skrížili Huddersfield, Manchester City, Charlton Athletic, Nottingham Forest, Tottenham a finálový súper Liverpool. Zaujímavé bolo semifinále s Tottenhamom – Arsenal najskôr doma prehral 0:1, potom von zvíťazil 2:1. Rozhodoval tretí zápas na pôde Tottenhamu, v ktorom Londýnčania opäť zvíťazili 2:1! Finále proti Liverpoolu opäť prinieslo rovnaký výsledok. Vo Wembley najskôr FC viedol po góle Iana Rusha, no po dvoch zásahoch Nicholasa sa predsa len tešili členovia tímu z Highbury. Fanúšikovia mohli spokojne spievať: „Nil-one down, two-one up, that´s how Arsenal won the Cup, la la la la la la la la la!!!!“

Zo sezóny 1987/88 v pamäti fanúšikov Arsenalu najviac utkvela prehra 2:3 vo finále Littlewoods Cupu s Luton Town. Do tímu v tomto čase pribudol kvalitný útočník Alan Smith spoločne s hráčmi ako Michael Thomas, Lee Dixon a Nigel Winterburn. V samom závere ročníka kúpil Arsenal aj výraznú posilu do obrany – Steva Boulda.