Potom však prišli veľmi smutné roky milánskeho AC. Počas niekoľkých sezón tím dvakrát vypadol do druhej ligy (Serie B). Krízu ukončil až príchod nového prezidenta Silvia Berlusconiho, ktorý na tento post nastúpil v marci 1986. Spoločne s ním prišla i silná skupina Fininvest Group, ktorá do klubu priniesla inovatívne myslenie a vieru v neustále víťazenie. Prezident Berlusconi chcel trénerovi Arrigovi Sacchimu jeho prácu uľahčiť a do klubu dotiahol dve holandské megahviezdy – Ruuda Gullita a Marca Van Bastena. Okrem nich začal skupovať i množstvo talianskych talentov.

Táto snaha sa Berlusconimu čoskoro vyplatila. AC Miláno získalo v roku 1988 svoj jedenásty titul a z trónu zosadilo Neapol, v ktorom hviezdil argentínsky Diego Maradona. Najlepší okamih sezóny zažili Rossoneri na štadióne Sv. Pavla v Neapole, kde vyhrali nad domácim klubom 3:2! Týmto v podstate dokázali, že titul im patrí právom...

V roku 1989 prišla do AC Milána ďalšia veľká postava svetového futbalu. Holandskú enklávu v tíme doplnil Frank Rijkaard, ktorý vytvoril s Gullitom a Van Bastenom hviezdne trio. AC Miláno zvíťazilo v roku 1989 v Pohári majstrov európskych krajín. Impozantná bola hlavne jeho cesta za titulom, počas ktorej Sacchiho hráči vyškolili slávny Real Madrid a uštedrili mu debakel 5:0. Potom 24. mája 1989 vyprášili vo finále aj rumunského šampióna Steaua Bukurešť 4:0! O víťazstvo sa postaral hlavne Gullit s Van Bastenom, ktorí potešili 90 000 prítomných fanúšikov. Ešte v tom istom roku sa konalo aj finále Interkontinentálneho pohára, kde AC Miláno vystupovalo ako víťaz PMEK. 17. decembra zdolali červeno-čierni v Tokiu kolumbíjskeho šampióna Nacional Medellin v pomere 1:0.

Nasledoval významný úspech v domácom Superpohári, v ktorom AC zdolalo Sampdoriu. Tento zápas sa uskutočnil v Bologni 29. novembra 1990. AC Miláno síce v roku 1989 nezískalo domáci titul, do PMEK však postúpilo aj z druhého miesta. Opäť potvrdilo svoju absolútnu dominanciu na medzinárodnom poli a vo finále tohto pohára vo Viedni porazilo 23. mája 1990 portugalskú Benficu 1:0. O pár mesiacov na to (9.12.1990) získalo AC aj svoj tretí titul v Interkontinentálnom pohári. Tentoraz Taliani zdolali paraguajský klub Olimpia Assuncion v pomere 3:0.

Taliani vycítili, že tréner Arrigo Sacchi spravil pre klub dostatok kvalitnej práce a vyzrel čas na jeho zmenu. Jeho nástupcom sa stal Fabio Capello, pod ktorého vedením sa rozbehla ďalšia skvelá sezóna. Rok 1992 priniesol pre AC Miláno už dvanásty taliansky titul, ktorý mal zvláštnu príchuť – Rossoneri totiž neprehrali ani jediný raz! Táto séria pokračovala i v najbližšom ročníku a počet zápasov bez porážky sa zastavil až na čísle 58! To Milánu stačilo na trinásty titul. Na ceste za ním viedli počas celého priebehu ligy – od prvého až po posledné kolo... Počas tohto dvojročného obdobia AC Miláno dominovalo i v talianskom Superpohári, kde zdolalo tak Parmu ako aj Turín. Do análov talianskeho klubu sa následne zapísal i ďalší rekord – AC Miláno zvíťazilo v Lige majstrov v desiatich zápasoch za sebou! Prehralo až v známom mníchovskom finále na Olympijskom štadióne, kde nestačilo na Olympique Marseille a v zápase prehralo 0:1.

Nasledujúcu sezónu 1993/94 začalo AC opäť vo veľkom štýle. Obranca Sebastiano Rossi spoločne so svojimi kolegami vytvoril doslova nepriechodnú líniu. Rossoneri mali úžasný vstup do domácej ligy a svojich súperov okamžite zanechali. Neinkasovali celých 929 minút a prekonali tak rekord, ktorý držal legendárny Dino Zoff. AC získalo ďalší majstrovský titul a už pomaly tradične sa prebojovalo aj do finále Ligy majstrov. V ňom už čakal tvrdší oriešok – španielska FC Barcelona. 18. mája 1994 však prišlo jedno z najznámejších víťazstiev červeno-čiernych, ktorí Barcelone nedali najmenšiu šancu a zvíťazili 4:0!

Prekvapenie to bolo o to väčšie, že AC nastúpilo na zápas bez potrestaných Baresiho a Costacurtu. Barcelona bola jednoznačným favoritom. V aténskom finále však bolo Miláno mimoriadne silné a koncentrované. Prvý gól strelil po asistencii Dejana Savičeviča Massaro, druhý pridal ten istý hráč po krásnej prihrávke Donadoniho. Na začiatku druhého dejstva zahviezdil Savičevič, ktorý z vyše 30 metrov prekvapil brankára Zubizarretu. Štvrtý gól v podaní Marcela Desaillyho bol už len čerešničkou na torte. V zápase vynikol aj obranca Filippo Galli, ktorý úplne vygumoval Brazílčana Romária. Kapitán Tassotti bol po prebraní víťaznej trofeje mimoriadne šťastný a oslavy sa mohli začať.

Ďalšia sezóna sa pre Talianov nezačala príliš šťastne, v Interkontinentálnom pohári bol totiž nad ich sily Velez Sarsfield, ktorému 1. decembra 1994 v Tokiu podľahli 0:2. Chuť si AC Miláno napravilo v európskom Superpohári, kde zdolalo Arsenal Londýn. Na ihrisku súpera remizovalo 0:0, doma potom zvíťazilo 2:0. Následne sa prepracovalo do ďalšieho finále Ligy majstrov – už do piateho počas posledných siedmych rokov! V ňom však vo viedenskom Prátri 24. mája 1995 nestačilo na vynikajúco pracujúci Ajax Amsterdam. Extrémne takticky vedený zápas rozhodol šesť minút pred koncom Patrick Kluivert.

V sezóne 1995/96 pokračovalo AC v ďalšom víťaznom ťažení. V domácej lige získalo v poradí 15. titul, no v Pohári UEFA prišla prehra v nevhodný čas. Vo štvrťfinále bol nad sily milánskeho veľkoklubu francúzsky tím z Bordeaux. Po skončení sezóny opustil tím Fabio Capello, ktorý zamieril do Realu Madrid.

Na jeho miesto nastúpil juhoamerický tréner Oscar Washington Tabarez. Tomu sa však na začiatku ročníka veľmi nedarilo a na svoj post rezignoval ešte pred rozhodujúcim súbojom Ligy majstrov s Rosenborgom Trondheim, ktorý mal určiť postupujúceho zo základnej skupiny. Klub sa v záujme ďalšieho progresu rozhodol opätovne siahnuť po Arrigovi Sacchim, ktorý stál za viacerými minulými úspechmi tohto tímu. Nie vždy však tréner dokáže pomôcť. Takto tomu bolo i v sezóne 1996/97 keď skončilo AC v talianskej lige až na jedenástom mieste!

Od tej doby zažilo AC Miláno ešte niekoľko vzostupov a pádov. Tréneri prichádzali a odchádzali... Arrigo Sacchi sa po svojom návrate v klube dlho neohrial a svoje miesto prenechal Fabiovi Capellovi, pre ktorého to bol takisto už druhý návrat na San Siro. Žiaden mimoriadny úspech však už tento tréner s AC nezískal. Jeho nástupca Zaccheroni bol však úspešnejší, keď sa mu v roku 1999 podarilo doviesť svoj tím k talianskemu titulu.

V roku 2000 potom AC skončilo na treťom mieste v talianskej lige, keď najlepším strelcom ročníka sa stala nová posila z Ukrajiny Andrij Ševčenko. Ten nastrieľal 26 gólov!

Talianski fanúšikovia označujú nasledujúcu sezónu 2000/2001 za hroznú. Ich miláčikovia obsadili v domácej lige hlavne kvôli početným zraneniam až šieste miesto. Tréner Zaccheroni prišiel o svoju pozíciu a na jeho miesto bol dosadený Cesare Maldini. Jeho prvé dni v tíme boli mimoriadne radostné, pretože sa mu podarilo zvíťaziť nad konkurenčným Interom v pomere 6:0!

Obdobie nestability na trénerskom poste sa skončilo výmenou Maldiniho, ktorého nahradil Ancelotti. Ten v tíme pôsobí dodnes. V prvej sezóne pod jeho vedením (2001/2002) skončilo AC na solídnom štvrtom mieste v domácej súťaži, ktoré zaručovalo postup do Ligy majstrov. V nej si AC Miláno viedlo nad očakávania dobre a vo finále zdolalo turínsky Juventus. Stretnutie rozhodli až strely zo značky pokutového kopu, ktoré skončili 3:2 pre AC. Na konto tímu pribudol i európsky Superpohár, v ktorom na talianskeho velikána nestačilo portugalské Porto.

V minulom roku pokračovalo AC v úspešnom ťažení a získalo ďalší titul majstrov Talianska. Tímu sa však príliš nedarilo v Lige majstrov, kde bolo jeho konečnou zastávkou už štvrťfinále. Po domácom víťazstve 4:1 nad La Coruňou si každý myslel, že je rozhodnuté no nebolo tomu tak... V odvete si španielsky klub robil doslova čo chcel a po víťazstve 4:0 postúpil do semifinále najprestížnejšej európskej pohárovej súťaže. AC Miláno smútilo...

Súpiska tímu AC Miláno pre túto sezónu je zložená z mnohých hviezd. Z viacerých môžeme uviesť aspoň mená ako Dida, Cafú, Costacurta, Maldini, Nesta, Stam, Gattuso, Pirlo, Rui Costa, Seedorf, Crespo, Inzaghi, Kaká, Tomasson či Ševčenko. Táto ekipa úspešne bojuje i v tohtoročnej edícii Ligy majstrov, keď si už s predstihom vybojovala postup zo základnej skupiny...

Top hráči histórie AC Milána:

Albertini, Albertosi, Altafini, Ancelotti, Baggio, Baresi, Benetti, Bierhoff, Bigon, Boban, Boffi, Buffon Lorenzo, Cafú, Capello, Collovati, Costacurta, Cudicini, Danova, De Vecchi, Desailly, Donadoni, Evani, Galli, Ghezzi, Gren, Gullit, Hamrin, Liedholm, Lodetti, Maldera, Maldini Cesare, Maldini Paolo, Massaro, Nordahl, Novellino, Pelagalli, Prati, Radice, Rijkaard, Rivaldo, Rivera, Rocco, Rosato, Rossi, Salvadore, Sani, Savičevič, Schiaffino, Schnellinger, Sormani, Ševčenko, Tassotti, Tognon, Trappattoni, Van Basten, Viani, Virdis, Weah

Tituly AC Milána:

Titolo Nazionale (predchodca terajšieho Scudetta pre víťaza ligy): 1902, 1907, 1908

Scudetto: 1951, 1955, 1957, 1959, 1962, 1968, 1979, 1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004

Taliansky pohár – Coppa Italia: 1967, 1972, 1973, 1977, 2003

Liga majstrov či predchodca tejto súťaže – PMEK: 1963, 1969, 1989, 1990, 1994, 2003

Pohár víťazov pohárov: 1968, 1973

Európsky Superpohár: 1989, 1990, 1995, 2003

Interkontinentálny pohár: 1969, 1989, 1990

Taliansky Superpohár: 1989, 1992, 1993, 1994, 2004

Latinský pohár – Coppa Latina: 1951, 1956