referaty.sk – Všetko čo študent potrebuje
Oto
Nedeľa, 5. decembra 2021
Alkíny a arény
Dátum pridania: 21.07.2008 Oznámkuj: 12345
Autor referátu: cosmogirl191
 
Jazyk: Slovenčina Počet slov: 2 837
Referát vhodný pre: Gymnázium Počet A4: 8.2
Priemerná známka: 2.95 Rýchle čítanie: 13m 40s
Pomalé čítanie: 20m 30s
 

dimerácia
HC≡CH + HC≡CH  HC═CH—C≡CH H2C═CH —C═CH2

Cl
-chloropren = základ pre výrobu umelého chloroprenového kaučuku, lepidiel …

trimerácia
HC≡CH + HC≡CH + HC≡CH

Príprava alkínov
Chemické vlastnosti sú odrazom prítomnosti trojitej väzby, pre alkíny sú typické adičné reakcie

Aromatické uhľovodíky/arény/

Arény sú uhľovodíky, ktoré v molekulách obsahujú aspoň jeden aromatický kruh.

Arény sú cyklické uhľovodíky formálne s konjugovaným systémom dvojitých väzieb. V skutočnosti okrem toho dochádza v rovinných molekulách arén k delokalizácii -elektronóv z týchto väzieb a vytvorenie -elektrónového sextetu (v prípade šestičetného kruhu) – elektrónová hustota je rovnomerne rozložená v prstenci nad a pod rovinou, tvorenou cyklom uhlíkových atómov. Táto delokalizácia, pri ktorej zaniká charakter dvojitych väzieb (nenasytenosť žlúčenin), je príčinou špecifických chemických vlastností aromatických zlúčenín (tzv. aromatický charakter).

Delokalizáciou elektrónov vzniká molekula, ktorá je energeticky slabšia než molekula s konjugovaným systémem väzieb, je teda i stabilnějšia. Popísaný energetický rozdiel se nazýva delokalizačná energie, napr. u benzenu činí 151 kJ/mol (takisto i teoretický 1,3,5-cyklohexatrienem) DE=Elok-Edel
Údaj o delokalizačnej energii môžeme získať i priamo katalytickou premenou cyklohexenu na cyklohexan a benzen:

Graf d.energie To je ještě méně, než by odpovídalo dvěma dvojným vazbám! Rozdíl oproti hypotetickému cyklohexatrienu činí 151 kJ . mol–1, tedy benzen má energii o tuto hodnotu nižší, než kdyby to byl alken. Jelikož hnacím motorem většiny chemických reakcí je to, že látky přechází ze stavu s vyšší energií do stavu s nižší energií (za uvolnění energie odpovídající rozdílu), je nyní snadné zdůvodnit, proč je benzen ve srovnání s alkeny tak stálý. Prostě už ve stavu s nižší energií je.

Dĺžka väzieb mezi dvoma susednými C atomy sú v molekulách benzenu rovnaké a ich dĺžka je 139 pm, čo je menej než u jednoduchej väzby C–C (154 pm), ale viac než u dvojitej väzby C=C (134 pm) Vzorec benzénu môže byť zapisovaný dvoma spôsoby – zvyčajne ako šesťuholník uhlíkových atómov s tromi dvojitými vazbami v konjugovaných polohách – tzv. Kekuleho vzorec (viz obr. dvou mezních rezonančních struktur) – ktorý ovšem nevyjadruje skutočnú štruktúru molekuly. Druhou možnosťou je zjednodušené zobrazenie aromatického cyklu pomocou kružnice, vpísané do šesťuholníku, ktorá znázorňuje -elektronový sextet.

Dôkazom odlišnej stavby molekuly aromatických zlúčenín sú ich odlišné chemické vlastnosti oproti nenasyteným zlúčeninám: např. benzen nepodlieha oxidácii roztokom manganistanu draselného ani adíci bromu (neodfarví se bromová voda).

Príklady:

NázevStrukturní vzorecMolekulový vzorec
benzen  C6H6 
naftalen C10H8 
toluen  C7H9 
styren C8H9 

- delíme ich na:

  1. Benzén a jeho deriváty: Benzén, toluén, kumén, o-xylén, styrén
    - kvapaliny, nerozpustné vo vode, rozpustné v org. rozpúšťadlách horia čadivým plameňom
  2. Kondenzované
    - naftalén, antracén, fenantrén
    - pevné látky
    - priemyselná výroba arénov ja pyrolýzou uhlia alebo výrobou z ropy
 
späť späť   1  |   2  |  3  |  4    ďalej ďalej
 
Copyright © 1999-2019 News and Media Holding, a.s.
Všetky práva vyhradené. Publikovanie alebo šírenie obsahu je zakázané bez predchádzajúceho súhlasu.