referaty.sk – Všetko čo študent potrebuje
Milan
Sobota, 27. novembra 2021
Alkíny a arény
Dátum pridania: 21.07.2008 Oznámkuj: 12345
Autor referátu: cosmogirl191
 
Jazyk: Slovenčina Počet slov: 2 837
Referát vhodný pre: Gymnázium Počet A4: 8.2
Priemerná známka: 2.95 Rýchle čítanie: 13m 40s
Pomalé čítanie: 20m 30s
 

Chemické vlastnosti
- typické sú:
A: elektrofilné substitúcie SE

  1. Nitrácia - zavedenie skupiny–NO2
    - vlastným nitračným činidlom je nitroniový katión NO2+
  2. Sulfonácia - zavedenie skupiny –SO3H
    - činidlom je konc. H2SO4, oleum alebo SO3
  3. Halogenácia - najčastejšie bromácia, chlorácia...
    - činidlom sú Cl2, Br2, I2
  4. Alkylácia - zavedenie alkylu, alkenylu, cykloalkylu, … na aromatický systém (Friedel-Craftsova)
    - činidlom sú halogénuhľovodíky, alkoholy, nenasýtené uhľovodíky
  5. Acylácia - (Friedel-Craftsova) - vnášanie acylovej skupiny RCO do molekuly arénu pri ktorom vznikajú ketóny
    - činidlom sú acylhalogenidy, anhydridy karboxylových kyselín

Elektrofilná substitúcia sa okrem heteroatomov dá zaviesť na aromatické jádro i uhlíkový reťazec. Tak napríklad reakciou t-butylchloridu s benzenom katalyzovanou Lewisovou kyselinou AlCl3 vzniká t-butylbenzen:

Okrem halogenidov je možne túto reakciu uskutočnit i s inými deriváty, napr. alkoholy či nenasytenými uhlovodíkmi. Ako katalyzátor se používajú okrem AlCl3 i iné Lewisovy kyseliny, napr.. BF3, TiCl3, SnCl4, ZnCl2, HF, H2SO4. Na reakciu má velký vplyv stabilita karbokationu vznikajúceho v priebehu reakcie. Tedy napríklad s uvedeným terciárnyím chloridom (vznikne relativne stabilny terciárny karbokation) reakcia probieha pomerne dobre. S niektorými látkami je však reakcia obtiažna.

Nevýhodou alkylácie je to, že substituent aktivuje aromatické jádro pro další substitúciu, takže je obtiažne vykonať substitúciu len do prvého stupňa. Pro dosiahnutie monosubstituovaného derivátu je třeba pracovat s veľkým nadbytkom aromatickej zlúčeniny.

Vplyv substituentov na priebeh reakcie pri viacnásobných substitúciach benzénu
- pri pokračujúcich substit. reakciách vznikajú arény s väčším počtom nahradených vodík. atómov, ale tento proces nie je náhodný- je ovplyvnený pôsobením už prítomných skupín, ktoré spôsobujú prednostne vznik o- a p- alebo m- disubstituovaných arénov.

  1. Substituenty 1. triedy /ortho, para/ - vyznačujú sa +M (majú teda na atóme viazanom na aromatický uhľovodík voľný elektr. pár) alebo + I efektom – to vedie k rozdielnym úrovniam elektr. hustoty na menovaných polohách a teda i k prednostnej substitúcii – konkrétne na poloh o- a p-. Patria tu halogény, alkyly, aminoskupina (NH2), hydroxylová skup. (OH).
  2. Substituenty 2. triedy /meta/ - vznačujú sa –M alebo –I efektom (na viazanom atóme je nízka elektrónová hustota). riadi substitúciu do polohy m-. Patrí sem sulfonová skupina (SO3H), nitroskupina (NO2), karboxylová skup.(COOH), kyanoskupina (CN).

B: adície
- tieto reakcie, kde sa arény chovajú ako nenasýtené uhľovodíky , sú veľmi riedke. Dajú sa vyvolať napr. účinkom tepla alebo UV žiarenia a pôsobením katalyzátora . Majú radikálový mechanizmus patrí sem napr. hydrogenácia- vznik cykloalkánov, ďalej adícia halogénov Cl Br........

C: oxidácie 
- arény sú stále voči oxidácii slabými oxidačnými činidlami, pri drsnejšej oxidácii benzénu ale vzniká maleínanhydrid, dochádza k deštrukcii molekuly a zániku aromatických vlastností.
Obdobnou oxidáciou naftalénu , ktorá je ľahšia, vzniká ftalanhydrid, antracén a fenantrén sa pomerne ľahko oxidujú na chinóny.
Oxidáciou napr. toluénu vzniká postupne alkohol, aldehyd a karboxylová kyselina.

Vlastnosti:
Benzén - horľavá a zdraviu škodlivá látka /t.v.80°C/
Použitie: rozpúšťadlo, surovina na výrobu mnohých organických chemikálií, napr. etylbenzénu, anilínu...
- získava sa z produktov vznikajúcich pri karbonizácii uhlia alebo petrochemicky dehydrogenáciou cyklohexánu, alebo z ropy
Moderný spôsob výroby je dehydrometylácia toulénu /zámena metylovej skupiny atómom vodíka účinkom molekulového vodíka v prítomnosti katalyzátora.

Toluén /metylbenzen/ - zdraviu škodlivá kvapalina /t.v.111°C/, získava sa z ropy, poprípade karbonizáciou uhlia.
Použitie: priemyselná chémia, napr. na výrobu kys. benzoovej, sacharínu a TNT

Styrén /vinylbenzen/ - monomér na výrobu polystyrénu
- získava sa katalytickou dehydrogenáciou etylbenzénu pri zvýšenej teplote

 
späť späť   1  |  2  |   3  |  4    ďalej ďalej
 
Copyright © 1999-2019 News and Media Holding, a.s.
Všetky práva vyhradené. Publikovanie alebo šírenie obsahu je zakázané bez predchádzajúceho súhlasu.