Chalupkov hlavný význam pre slovenskú literatúru je v dráme.

Kocourkovo, anebo: 'Jen abychom v hanbi nezústali ': satirická komédia, fraška v troch dejstvách napísaná slovakizovanou češtinou.

I. dejstvo - v Kocúrkove zasadá cirkevný konvent (zhromaždenie oprávnených členov evanjelického cirkevného zboru), ktorý má zvoliť nového učiteľa. Majster Tesnošil chce, aby zvolili susedovho syna Martina Vojtecha, ktorého by chcel za zaťa. Za kantora (učiteľa) zvolia neznámeho Slobodu, toho podporil pán z Chudobíc. Všetky kocúrkovské matky, ktoré majú dcéry na vydaj, si robia zálusk na nového učiteľa.
II. dejstvo - dej sa odohráva pod Tatrami, študenti sa spolu s učiteľom Slobodom vracajú domov, vládne veselá atmosféra, súdržnosť. Sloboda recituje verše zo Slávy dcéry. Prepadnú ich zbojníci, ktorých autor neidealizuje, tým oživuje jánošíkovskú tematiku, ktorú neskôr rozvinú štúrovci.
III. dejstvo - učiteľ Sloboda prichádza do Kocúrkova, hlási sa u cirkevného a školského inšpektora, pána z Chudobíc, ktorého dom sa dá ľahko nájsť podľa kopy hnoja a okien bez skiel. Napriek tomu pán z Chudobíc demonštruje svoju vzdelanosť a lásku k maďarčine používaním latinských a maďarských slov, ktoré neovláda. Sloboda si vyvolí za ženu krásnu Ľudmilu, dcéru svojho predchodcu. Tesnošilovci žijú naďalej pokrytecky: kam vietor - tam plášť, len aby v hanbe nezostali.

Chalupka zameral satirické ostrie svojich hier proti odnárodňovaniu, obmedzenosti a zaostalosti malomestského prostredia. Zobrazil tri spoločenské vrstvy malomesta:

• zemanov - pán z Chudobíc, ktorý pôsobí ako cirkevný i školský inšpektor, polovzdelanec s medzerami vo vzdelaní, žije chudobne so svojím synom. Je Slovák, ale slepo obdivuje Maďarov a ich reč, ktorú používa, no neovláda.
• remeselníkov - čižmársky majster Tesnošil a celá jeho rodina. Chalúpka ich kritizuje, že duchovne nenapredujú a nerozvíjajú kvalitu svojej práce. Tesnošil je odrodilec, ktorý sa na vandrovke podučil maďarčine a uprednostňuje ju pred národným jazykom. Jeho žena je malomestská intrigánka.
• inteligenciu - učiteľ Sloboda pochádza z Turca. Je vzdelaný, vďačný syn, optimistický a vtipný, zbehlý v cudzích jazykoch, ale odmieta odnárodňovanie. V druhom dejstve recituje verše zo Slávy dcéry - je to prvá literárna postava, ktorá hrdo manifestuje (verejne prejavuje) svoj pôvod.
• Postavy charakterizuje aj menom: Tesnošil, Beloritka, Zamotal, pán z Chudobíc, Sloboda a pod.

Ideovo-umelecké jadro Chalupkovej dramatickej i prozaickej tvorby je obsiahnuté v dramatickej prvotine Kocúrkovo. Spája sa v ňom požiadavka národnej hrdosti, adresovaná slovenskému meštianstvu, i odsúdenie jeho konzervatívnej, názorovo obmedzenej a zaostalej časti s ostrou, kritikou. Výsmechom upadajúceho feudalizmu. V Kocúrkove formujú aj Pozitívne ideály vlastenectva cez postavu mladého učiteľa Slobodu. Uplatňuje v ňom metódu konfrontácie. Aj z kompozičnej stránky možno pokladať Kocúrkovo za Chalupkovo najvydarenejšie literárne dielo.

Predstavením hry Kocúrkovo sa v r. 1830 začala činnosť divadelných ochotníkov v Liptovskom Mikuláši.

Úspech mali aj ďalšie Chalupkove veselohry, ktoré tvorili - s Kocúrkovom spoločný cyklus.

Druhá časť cyklu

Všecko naopak, aneb: Tesnošilova Anička se žení a Honzík se vydává - je veľmi úzko spätá s prvou