Alkény

-nenasýtené uhľovodíky, majú vo svojich molekulách jednu dvojitú väzbu
-názov je odvodený od názvu alkánov s rovnakým počtom uhlíkových atómov a doplnený o koncovku –ÉN
-majú homologický vzorec CnH2n
-sú súčasťou zemného plynu, ropy, hnedouhoľného dechtu, vznikajú pri krakovaní ropy

Vlastnosti:

-svojimi fyzikálnymi vlastnosťami sa podobajú alkánom
-nižšie sú plyny, ďalšie sú prchavé kvapaliny alebo pevné látky
-sú reaktívnejšie ako alkány
-u alkénov existujú geometrické izoméry iba vtedy, keď sú na obidvoch uhlíkových atómoch spojených dvojitou väzbou nerovnaké substituenty

Charakteristika väzby:

-chem. vlastnosťami sa výrazne líšia od alkánov v dôsledku dvojitej väzby C=C, ktorá sa skladá z väzby σ a π, teda tvoria ju 4 elektróny (2 sú umiestnené medzi stredmi uhlíkových atómov, 2 sú v priestore okolo σ väzby)
-dvojitá vňzba je kratšia ako jednoduchá
-väzba σ je oveľa nestálejšia než väzba π, preto reakcie väčšinou prebiehajú na tejto σ väzbe

Reakcie:

ADÍCIA

- halogénvodíkov CH2=CH-CH3 + HCl CH3-CHCl- CH3 ide o elektrofilnú adíciu (AE), protón H sa viaže na uhlík s väčším počtom vodíkov, vzniká stabilnejší karbkatión
- halogénov CH2=CH2 + Br2 CH2Br- CH2Br radikálová adícia (AR)
- vodíka CH2=CH2 + H2 CH3- CH3 radikálová adícia (AR)
- vody CH2=CH2 + H2O CH3- CH2OH elektrofilná adícia (AE), základ priemyselnej výroby etanolu

Podľa MARKOVNIKOVHO pravidla sa pri adícii nesymetrických činidiel (napr. HCl) kladnejšia časť (u halogénvodíkov je to vodík) aduje na uhlíkový atóm dvojitej väzby s väčším počtom atómov. Zápornejšia časť činidla (u halogénvodíkov je to halogén) sa aduje na uhlíkový anión dvojitej väzby s menším počtom vodíkových atómov. Preto napr. pri adícii HCl na propén vzniká 2-chlórpropán:
CH2=CH-CH3 + HCl CH2-CH-CH3

HCl

OXIDÁCIA sa dá uskutočniť rôznymi oxidačnými činidlami (manganistanom draselným, ozónom), podľa reakčných podmienok vznikajú alkoholy, karboxilové zlúčeniny, karboxylové kyseliny

POLYMERIZÁCIA je mnohokrát opakovaná adícia (polyadícia), pri ktorej z monoméru (alkénu) vzniká polymér a zaniká dvojitá väzba, ide o významnú reakciu, ktorou sa pripravujú plasty, napr.:
CH2=CH2 [ CH2=CH2 ]

etylén polyetylén

- monoméry majú malú, polyméry naopak veľkú relatívnu molekulovú hmotnosť. Preto molekuly polyméru označujeme ako makromolekuly

PRÍPRAVA:

-z alkylhalogenidov odštiepením halogénvodíka
-dehydrogenáciou alkoholov kyselinou sírovou
-zahrievaním alkánovNAJDôEŽITEJŠIE ALKÉNY

ETÉN (etylén) CH2=CH2
-ľahký bezfarebný plyn sladkastej chuti, v zmesy so vzduchom vybuchuje
-získava sa pri spracovaní ropy
-slúži na výrobu polypropylénu, etanolu, etylbenzénu, acetaldehydu
-je rastlinným hormónom, urýchľuje dozrievanie ovocia
-z rovinného usporiadania zistíme, že zámenou vodíkového atómu, napr. metylovou skupinou vznikajú priestorové izoméry, cis a trans

H3C CH3H3CH

C=C C=C

H H H CH3

cis-2-butén trans-2-butén

PROPÉN (propylén) CH2=CHCH3
-plyn
-získava sa pri spracovaní ropy
-slúži na výrobu polypropylénu, acetónu, kuménu

Alkadiény

-nenasýtené acyklické uhľovodíky obsahujúce dve dvojité väzby C=C
-názov je odvodený od alkánov a doplnený o koncovku –DIÉN
-majú homologický vzorec CnH2n – 2

VLASTNOSTI:

-dvojité väzby môžu byť:
- KONJUGOVANÉ – sú od seba oddelené jednou jednoduchou väzbou
- C = C – C = C -, najstabilnejšie a priemyselne najvýznamnejšie sú alkadiény s konjugovanými väzbami
- IZOLOVANÉ – sú od seba oddelené aspoň dvoma jednoduchými väzbami
- C = C – C – C = C –

- KUMULOVANÉ – nie sú od seba oddelené žiadnou jednoduchou väzbou
- C = C = C –

CHARAKTERISTIKA VäZBY

-π-elektróny konjugovaných väzieb sú delokalizované – sú rovnomerne rozprestreté medzi viac ako dva atómy uhlíka a vzájomne sa ovplyvňujú

REAKCIE

-Polymerizácia je najvýznamnejšia reakcia butadiénu, vedie k vzniku syntetických kaučukov CH2=CH-CH=CH2 [ CH2=CH-CH=CH2 ]
But-1,3-dién polybut-1,3-dién

PRÍPRAVA

-technicky najvýznamnejšia je dehydrogenácia alkánov a alkénov

NAJVÝZNAMNEJŠIE DIÉNY

But-1,3-dién CH2=CH-CH=CH2
-plyn
-slúži na výrobu syntetického kaučuku, polymerizuje sa buď samostatne, alebo s inými nenasýtenými zlúčeninami, napr. styrénom (butadiénstyrénový kaučuk)

Izoprén (2-metylbut-1,3-dién) CH2=C-CH=CH2

CH3
-stavebná jednotka všetkých izoprenoidov (terpény, steroidy)
-synteticky pripravený sa používa na výrobu kaučukov