Až potom sa pustil do príprav na výpravu. Richard v nej videl veľkú príležitosť pre seba. Za obrovské náklady postavil loďstvo a vyzbrojil armádu. Prostriedky na výpravu získal predávaním kráľovských majetkov, úradov a hojným udeľovaním mestských privilégií. Na tak veľkú akciu akou bola križiacka výprava bolo treba zabezpečiť mnoho peňazí a materiálu, ktoré musel Richard v čo najkratšom čase zaobstarať. Mnoho peňazí čerpal s obrovskej pokladnice svojho otca, no napriek tomu to bolo málo, lebo Henrich II. dlhoval Filipovi Augustovi 24000 mariek, ktoré musel Richard vrátiť. Desaťtisíc mariek dostal od škótskeho kráľa Viliama za poskytnutie nezávislosti Škótsku. Ďalších tritisíc mariek získal po smrti biskupa z Ely, ktorý v závete venoval Richardovi celý svoj majetok. Richard myslel aj materiálnu časť výpravy a v pomerne v krátkej dobe sa mu podarilo získať tridsaťtri kvalitných lodi, ktoré boli len z Anglicka, pretože Normandia, Británia a Akvitansko žiadali za lode peniaze. Už na týchto prípravách vidieť ako bral Richard túto výpravu vážne a do Svätej zeme šiel len s jediným cieľom - oslobodiť Jeruzalem od pohanov. No napriek veľkej ochote bojovať za svätú vec, Richard by pravdepodobne nikdy nešiel do Svätej zeme bez svojho najväčšieho soka Filipa II. Augusta. Dobre vedel, že v jeho neprítomnosti by sa Filip snažil získať oblasti vo Francúzku, ktoré sú pod nadvládou Anglicka. Preto sa Richard a Filip stretli na dvoch zasadaniach, kde sa až pri druhom stretnutí dohodli a spolu prisahali, že počas výpravy si budú navzájom brániť majetky.

Roku 1190 odplával cez Sicíliu do Svätej zeme. Správu Anglicka zveril do rúk Viliamovi de Longchamp, elyskému biskupovi, načo vypravil sa zároveň s francúzskym kráľom Filipom II. na východ. Odchod do Svätej zeme bol naplánovaný na 1. júla, ale uskutočnil sa až 4. júla vo Vezelay.8 Spoločne vojsko Richarda a Filipa putovalo až do Lyonu, kde sa na tu dobu obrovská armáda rozdelila. Richard poslal svoju flotilu dopredu, aby už v Marseille mohol nastúpiť. Svoj ciel dosiahol 31. júla 1190, no jeho flotila tam dorazila až 22. augusta. Filip si zvolil cestu do Janova, kde si prenajal za 5850 mariek tamojšie loďstvo, ktoré malo prepraviť 650 rytierov a 1300 vojakov s koňmi do Akry. Na návrh sicílskeho kráľa Viliama II., ktorý bol manžel Richardovej sestry Jany sa mali obe vojska stretnúť v Messine. Keď tu Richard dorazil, zistil, že kráľom tu už nie je Viliam II., ale Tankred, ktorý uväznil Richardovu sestru Janu. Richard okamžité rozkázal, aby ju Tankred prepustil a ten aj tak urobil. Richard sa rozhodol, že sa tu spolu s vojskom zotaví s únavnej cesty, ale vojaci to využili na rabovanie a znásilňovanie žien. Proti tomuto besneniu sa postavili obyvatelia Sicílie a vytvorili domobranu. Richard nazlostený chcel mesto dobyť, ale na nátlak Filipa a arcibiskupa messinskeho si to napokon rozmyslel. Keď spolu s Filipom hľadali možné riešenie tohto problému, do pevnosti vtrhol posol so správou, ktorá hovorila o tom, že dom, v ktorom býval Hugo de Lusignan je obliehaný rozhnevaným messinskym ľudom. Richard sa veľmi nahneval, no ešte viac sa potešil, že mal konečne dôvod mesto dobyť. To sa mu aj síce s veľkými ťažkosťami podarilo. Týmto dobitím si Richard zadovážil 60 tón striebra. Boli to peniaze normanov, ktoré si privlastnil. Toto dobitie bolo geniálnym šachovým ťahom. Oslobodil sestru a získal aj striebro na financovanie výpravy.9 Keď zistil, že Sicílčania nie sú pohostinní, vzal útokom aj Messinu, po 5 hodinách ju dobil a násilím odobral obyvateľom to, čo mu neboli ochotní ponúknuť z priateľstva.

Pre Tankreda to znamenalo, že musí zaplatiť 40 000 unci zlata. Polovica z tejto sumy bol podiel Jany z dedičstva po jej manželovi Viliamovi II. Zvyšnú časť musel Tankred zaplatiť za to, že Richard povolil sobáš s Tankredovou dcérou a jeho trojročným synovcom Arturom Britanskym, ktorého si Richard vybral ako svojho nástupcu ak bude bezdetný. Ale ak by sa tento sobáš neuskutočnil pre zlyhanie Richarda alebo Artura peniaze by boli vrátené Tankredovi. Za vyplatenie týchto peňazí Richard sľúbil Tankredovi vojenskú pomoc v prípade ohrozenia ostrova. Tankred dobre vedel, že bude potrebovať Richardovu ochranu, pretože na Sicíliu si nárokoval nemecky cisár Henrich VI. cez svoju manželku Konstancu. Richard sa po uzavretí mieru s Tankredom rozhodol, že zimu strávi na Sicílii. Obaja prezimovali (1190-91) v Messine.10 Tento čas sa rozhodol Richard využiť na zasnúbi so svojou budúcou nevestou Berengariou Navarrskou, ktorú mu vybrala jeho matka Eleonóra Akvitanska. Pramene hovoria, že vojaci si čas krátili aj súbojmi a hazardom. No bol vydaný prísny zákaz hrať hazardné hry pod trestom trojdňového bičovania. Samozrejme, duchovný a velitelia smeli hrať, no obmedzene a králi hrali koľko chceli.11 Po zásnubách Richard naplánoval odchod do Akkonu na 10 apríla 1191. No ešte pred odchodom Richardovi prorokoval Joachim z Fiori, kňaz, ktorý mu povedal, že Saladín bude vyhnaní zo Svätej zeme. Tomuto proroctvu predchádzali výbuchy sopiek, zemetrasenia a rôzne prírodné úkazy.12 Podľa kronikára Richarda z Devíz, sa Richardovo loďstvo skladalo zo 156 lodi a 63 galer a vo Svätej zemi sa Richard mohol spoliehať na 17000 vojakov. Na tretí deň plavby sa strhla strašná búrka, v ktorej sa stratilo 25 lodi a medzi nimi bola aj loď, na ktorej sa plavili Berengaria a Jana. Búrka zahnala lode na ostrov Kréta, kde sa Richard nezdŕžal, len doplnil vodu a potraviny. Rozkázal, aby sa pokračovalo ďalej aj bez stratených lodi. No opäť vypukla veľká búrka a lode zahnalo až na Rodos, kde sa Richard musel zdŕžať kvôli chorobe a únave z cesty.

Tu na Rhodose skrsla Richardovi myšlienka dobyť ostrov Cyprus, ktorý bol významný hlavne pre svoju strategickú polohu. Ostrov bol ovládaný krutým cisárom Izákom Komnenom, ktorý prepadával pútnické lode a žiadal výkupné za pútnikov. Pár dni predtým, stroskotali na Cypre tri križiacke lode. Väčšina posádky zahynula a tých, čo prežili, Izák Komnenos zajal v meste Amathe. Komnenos sa rozhodol, že ich zadrží a podľa situácie prípadne pozabíja. To sa zajatci dozvedeli a pokúsili sa o útek v dobe, keď na Amanthu zaútočili križiaci. Križiaci mesto a tým vlastne aj cely ostrov dobyli ľahko, pretože obyvateľstvu Cyprusu sa nechcelo bojovať za tak nenávideného cisára. Na ďalšej ceste sa ho tak Richard zmocnil, vybudoval tu zásobovaciu základňu a dal ho Guidonovi Lusignanskému. Tu sa r.1191 oženil s Berengáriou Navarrskou, dcérou Sancha VI. Navarrského.13 V deň pred svadbou 11. mája 1191 priplávali do prístavu tri galery, v ktorých boli vznesene kniežatá z Jeruzalema dobytého Saladinom. Boli tu Guido z Lusignanu - kráľ Jeruzalema, Bohemund III.- knieža Antiochie, princ Leo z Armenie a mnohí ďalší. Svadba sa konala nasledujúci deň 12. mája 1191 v kaplnke sv. Juraja v Limassole. Richarda a Berengáriu zosobášil biskup Janom z Evreux.14 Priblížme si situáciu pred, počas a po dobytí Cypru. Po veľkolepej svadbe sa Richard dozvedel, že Guido de Lusignan už nie je jeruzalemsky kráľ, pretože Filip v Akkone žiadal, aby namiesto neschopného Guida dosadili v týchto kritických časoch na jeruzalemsky trón Konrada de Montferrat. Guido de Lusignan bol však vazalom anglického kráľa v Poitio, takže Richard sa postavil na stranu Guida aj napriek tomu, že bol totálne neschopný. Richard mu sľúbil, že s nim odpláva do Akkonu, kde mu pomôže vydobyť si svoje pravo. Žiadal ho o chvíľu strpenia, pretože Richard poslal za Izákom Komnenom posla a žiadal ho, aby mu odprisahal vernosť a na križiacku výpravu dal 3500 strieborných ako kompenzáciu za vyrabovanie stroskotaných lodi.

Okrem toho mal pre križiacku výpravu dodať päťsto mužov. Izák mu to horko-ťažko sľúbil, ale po stretnutí s dobrodruhom menom Payern da Caiffa rýchlo upustil od dohody. Utiekol do Konstancie a začal tam zhromažďovať vojsko. Richard sa o tejto Izákovej vzbure dozvedel a vyslal na sever Cypru početnú armádu, ku ktorej sa pripojil aj Guido z Lusignanu. Tato armáda mala byt podľa Izákových plánov napadaná počas jej cesty v hornatom teréne, čiže Izák Komnenos chcel využiť niečo ako partizánsky spôsob boja. Richard, ako vynikajúci stratég dobre vedel, že Izáka môže poraziť len v otvorenom boji, pretože proti dobre ozbrojeným križiakom by nemala Izákova armáda šancu. Medzitým prišla na Cyprus vypráva pod vedením Droga de Merle a biskupa z Beauvais, ktorý vo Famaguste naliehavo prosili Richarda, aby sa urýchlené vydal na cestu do Akkonu. V Akkone medzi križiakmi vypukli veľké nepokoje a obliehanie zastalo na mŕtvom bode. Filip odkázal Richardovi, že ak čo najskôr nepríde, opusti Svätú zem. Osud Akkonu visel na vlásku, pretože Saladín vytvoril veľké vojsko, s ktorým sa chystal dobyť posledne kresťanské pevnosti vo Svätej zemi. Richard to dobre vedel, ale z Cypru nechcel odist bez zajatia Izáka Komnenosa. Preto sa rýchlo poponáhľal do dediny Tremythos, kam Izák stiahol svoje jednotky v domneni, že vo vnútrozemí dopadnú boje v jeho prospech. Ale Izákove vojsko bolo porazene už po krátkom boji a Izák sa konečné stal zajatcom Richarda. Izák sa vzdal 1. júna 1190. Pramene hovoria, že Izák sa vzdal preto, lebo Richard pri dobíjaní dobil aj citadelu, kde bola Izákova dcéra. Ďalej sa hovorí, že keď bol zajatý povedal Richardovi, aby mu nedával zlaté okovy . Richard mu to sľúbil, a preto mu dal strieborné okovy, čím dodržal a zároveň porušil svoj sľub.15

Dobytie Cyprusu prinieslo pre Richarda bohatú korisť, pretože Izák Komnenos za dobu čo vládol na Cypre získal obrovskými daňami a rabovaním obchodníckych lodi veľký majetok, ktorý Richard nutne potreboval na zabezpečenie križiackej výpravy. Ešte pred odchodom do Akkonu poveril Richarda de Camvile a Róberta de Turnham dočasnou správou nad Cyprom. Richard opustil Cyprus 5. júna 1191 a spolu s nim sa vydali na cestu do Akkonu jeho sestra Jana, Berengaria a aj zajatý Izák Komnenos. Do svätej zeme dorazil 8.júna 1191, kde flotilu vojaci privítali s nadšením.16 Filip v snahe pozdvihnúť náladu vojska sľúbil každému vojakovi mimoriadny žold tri zlate bysantiny mesačne. Richard sa o tejto správe dozvedel a pretože nechcel byt horší panovník ako Filip ponúkol každému vojakovi štyri bysantiny.17 Prvé čo Richard urobil po príchode do Akkonu bolo, že poslal posla za Saladínom s návrhom o stretnutie medzi nimi. Napriek tomu, že to boli najväčší nepriatelia, obidvaja pociťovali navzájom medzi sebou veľkú úctu a rešpekt. Toto stretnutie sa ale neuskutočnilo, pretože Richard dostal vysoké horúčky, ktoré ho pripútali na dlhší čas na lôžko. Medzitým Filipovi inžinieri zostrojili obliehacie stroje, nazývané ,,zlý sused" a ,,zlý bratranec" slúžiace na rozbitie hrubých múrov Akkonu. Kopali sa podzemne chodby, aby sa križiaci mohli dostať do mesta. Tieto všetky križiacke aktivity oslabovali mesto.
Akkon, v ktorom dochádzali vojakom zásoby a posádka mesta začala byt zúfala. Križiaci tiež začali mestské citadely bombardovať zdochlinami a odpadom, čo bola vtedajšia biologická vojna. Preto z Akkonu v noci vyšiel posol, ktorý odovzdal Saladínovi odkaz, v ktorom ho prosil o pomoc. Saladín sa snažil pomôcť moslimskej posádke a preto naplánoval útok na tábor kresťanov na 5. júla, ale tento útok sa skončil veľmi neúspešné. Arabskému kronikárovi Ibn-al-Athirovi sa o páde Akkonu nepísalo ľahko: ,,Saladín sa vrhol na tábor kresťanov, aby takto odviedol ich pozornosť.