5 C HZ s 1 HA-heteroatomy-maju arom. charakter. Nesparene elektrony na
atomoch C spolu s voln. elektro. parom heteroatomu vytvaraju delokalizovany
oblak pi-elektronov. Cim mensia elektroneg. heteroatomu tym lahsie sa vol. elektro par zapaja do konjugacie s PI elektronmii a tym vyraznejsi aromaticky
charakter.Tiofen najvyraznejsi arom. charakter--pripomina benzen. Aromaticky
charak. furanu je najslabsi lebo O ma najvyssiu elekroneg.[oblak PI-elektronov
je posunuty k O-neni rovnomerne rozlozenie, najtazsie zapaja svoj vol. elekt. par
do konjugacie]. Podobaju sa strukturou a vlastn. aromat. zluceninam. Kedze maju
arom. chara. podobne vlastnosti ako areny. CH>VLAS-elektrofilne substitucne
reakcie[halogenacia,nitracia,sulfonacia]. Rozlozenie elektron. hustoty na atomoch. C v kruhu nieje rovnomerne preto najlahsie El. sub. prebieha v polohach 2 a 5 kde
je vacsia hustota. ADICNE reakcie[katalyticka hydrogenacia]---typicke pre furan. [najlahsie prebieha]hydrogenaciou furanu v pritom. katalyza. vznika tetrahydro
genfuran a pyrolu pyrolidin. Tiofen ma najvyraz. aromat. charak, preto adicne reak.
nie su typicke. REAK. na HA: Furan a jeho deriv. sa v pritom. kyselin spravaju ako
zasady. Volny elekt. par na kysliku sposobuje, ze furan moze reagovat s kyselinami
za vzniku oxoniovych soli. Ani elektro. substi. furanu nemozu prebiehat v silne kyslom prostredi,pretoze by sa roztvoril cyklus. PYROL—nachad. sa v ciernouholnom dechte, bezfar. kvap., podobny zapach ako chloroform, suc. biol;. vyzn. latok, toxicka, nark.ucinky, nachadza sa v TETRapyrolovych farbivach---chlorofyl[zlozka-Mg], hemoglobin[Fe], myoglobin[Fe], zlcove farbivo bilirubin, vitamin B12[Co].Tieto latky maju konjugovany system 4 pyrolovych jadier spojen s CH usporiadane cyklicky alebo linearne. Cyklicke usporiadanie ma porfin. Z derivatov pyrolu je indol-sucast AK tryptofanu, niekt. hormo. a alkadoilov. 6 C HZ s 1 HA-PYRIDIN-voln. elekt. par. sa nezapaja do konjug [vol. elektro. par
je orientovany kolmo na PI-molekulovy orbital]a sposob. zasaditost, najstalejsia HZ, najviac pripomina benzen, najvyra. aromat. charakter. CHEM. VLAST>s kyselinami tvori pyridiniove soli:pyridin-pyridiniumchlorid[dokaz zasaditych vlastnosti.], Katalytickou hydrogenaciou pyridinu vznika piperidin. Elektrofi. substitucie: Elektroneg. dusikoveho atomu vpyridine sposobuje –Mefekt, dochadza k
elektronovemu zriedeniu na aromat. cykle. Preto elektrofil. substit.
Zaujímavosti o referátoch
Ďaľšie referáty z kategórie