Po návratu, v roce 1805 Artur skutečně nastoupil do učení u firmy senátora Jenische, avšak osud zasáhl podruhé. 20. dubna se totiž jeho otec zabil pádem do kanálu. Pro Arthura to byla zprvu velká rána. Po rozpuštění otcova obchodu navždy opouštějí Johanna a Adele Schopenhauerovi Hamburk. Matka se odstěhovala do Výmaru, protože nechtěla mít svého „příliš citlivého“ syna nablízku. Arthur zůstává V Hamburku sám. Váhá mezi povinným pokračováním v obchodním učením a sklony k duchovní práci. 2. Studia a první práce

Teprve po dvou letech, po rozepři s matkou, odchází v červnu 1807 na radu uměleckého literáta Karla Ludwiga Fernowa na gymnázium do Gothy, především aby se naučil klasickým jazykům. Tam ale příliš dlouho nevydržel, protože napsal posměšnou báseň na jednoho z profesorů. V prosinci přechází do Výmaru, kde se stýká s J. D. Falkem a Zachariasem Wernerem. Když dosahuje plnoletosti, je mu vyplacen podíl z otcova dědictví, přes odpor matky gymnázium dokončí a poté začíná v říjnu 1809 studovat na universitě v Göttingenu medicínu, neboť nechce filozofovat z nějakých spekulativních pojmů, ale chce mít jasno o svém těle. Filozof G. E. Schulze upozorňuje Schopenhauera na díla Platona a Kanta, kteří se pro něj od tohoto okamžiku stávají vůdčími autoritami. Na podzim 1812 pak pokračuje studiem filozofie na univerzitě v Berlíně. Kvůli válkám s Napoleonem však hlavní město opouští a 18. 10. 1813 promuje na univerzitě v Jeně s disertací „O čtverém kořeni věty o dostatečném důvodu“. Tato práce se stala základem celého jeho pozdějšího filozofického díla. Mezi její první čtenáře patřil i Goethe, což ho přimělo, aby se s mladým Schopenhauerem seznámil. A to v době, když se Arthur vrátil do Výmaru za matkou, aby se s ní po další nesčetné hádce již do konce života nesetkal.
Roku 1815 píše Schopenhauer pojednání „O vidění a barvách“ („Über das Seben und die Farben“), které o rok později vychází tiskem. Je to náčrt a vypracování první části hlavního díla „Svět jako vůle a představa“ („Die Welt als Wille und Worstellung“). Je přesvědčen o duchovně-historickém významu tohoto spisu, který byl dokončen v březnu 1818 a jehož první díl vychází počátkem roku 1819 u F. A. Brockhause. Výsledkem však bylo pro Schopenhauera, jenž očekával příznivý ohlas, nesmírné rozčarování. Dílo vyvolalo spíše rozpaky a kritiku. Dokonce i jeho přítel Goethe se o něm vyjadřoval velmi zdrženlivě. Dobu tehdy ještě stále ovládal osvícenský optimismus a Schopenhauerovo myšlení se proto jevilo příliš pesimisticky a pochmurně.