Jeho filozofie začala být uznávána od padesátých let devatenáctého století, kdy po neúspěších revolučních zápasů v letech 1848 – 1849 v Německu zavládlo zcela jiné, pesimistické duchovní ovzduší. Po první ráně osudu následuje druhá. Při cestování po Evropě obdrží Schopenhauer v červnu 1819 v Miláně zprávu o krachu drážďanské banky, ve které měl uloženu část svého majetku. Urychleně se proto vrací do Německa, aby zde záležitost vyřešil. Opět se shledává s Goethem. Zdání nepříliš růžové budoucnosti přiměje Schopenhauera, aby roku 1820 zahájil akademickou kariéru jako soukromý docent na berlínské univerzitě. Zde měl ovšem významné postavení jeho hlavní ideový a záhy též osobní protivník, v té době nesmírně uznávaný a vlivný filozof, Georg Wilhelm Friedrich Hegel. Ať se Schopenhauer snažil sebevíc, neprosadil se a veškeré jeho úsilí nakonec vždy ztroskotalo. To Hegelovi nedokázal nikdy odpustit a proto ho zesměšňoval, jak jen to bylo možné. Naprosto zklamán se stáhl do soukromí. Zpočátku hodně cestoval, ale kvůli nejrůznějším nemocím a hlubokým depresím, stupňovaných ohluchnutím na pravé ucho byl nucen se v roce 1823 vrátit do Německa. Nejprve žil v Berlíně, kde to však bytostně nenáviděl. Přesto tam setrval až do roku 1831, kdy ho odtud vyhnal strach z cholery. Ten však nebyl nijak přehnaný, neboť v listopadu téhož roku je touto nemocí skolen i Hegel. Na nějaký čas se Schopenhauer usazuje ve Frankfurtu nad Mohanem, ale když se jeho zdravotní stav opět zhoršil, přesídlil v červenci 1832 do Mannheimu. Po roce se však do Frankfurtu vrací a rozhodne se zde zůstat již natrvalo.

3. Frankfurt nad Mohanem

Filozoficky je Schopenhauer ve Frankfurtu velmi aktivní. V roce 1836 mu zde vychází dílo „O vůli v přírodě“ („Über den Willen in der Natur“). O dva roky později umírá jeho matka, krátce poté, co ho vydědila ve prospěch sestry. Schopenhauer píše spis „O svobodě lidské vůle“ („Über die Freiheit des menschlichen Willens“), který je o rok později oceněn královskou norskou společností věd a spis „O základu mravnosti“ („Über das Fundament der Moral“). Oba spisy vycházejí v roce 1841 pod společným titulem „Dva základní problémy etiky“ („Die beiden Grundprobleme der Etik). Roku 1840 se objevuje v Schopenhauerově blízkosti dr. Julius Frauenstädt, první z jeho v dalších letech stále hojnějších příznivců. Roku 1843 se stěhuje na adresu Schöne Aussicht 17, do domu, kde přetrvá až do své smrti, obklopen malým kroužkem věrných přátel. O rok později dokončuje druhý díl „Světa jako vůle a představy“ („Die Welt als Wille und Worstellung“) a vychází doplněné a přepracované 2. vydání tohoto Schopenhauerova hlavního díla u Brockhause – bez honoráře.