podporoval sobáš syna Johna s Jaxqueline Bouvierovou, pochádzajúcou z otcovej strany zo starej francúzkej šľachty a z matkinej strany zo starousadlíckej virgínskej rodiny, keď vyhlásil: „Politik musí mať manželku a katolícky politik potrebuje mať katolícku manželku. Tá musí mať dobrý pôvod. Jackie má lepší pôvod než ktorékoľvek iné tunajšie dievča". Jackovo manželstvo bolo teda určené dynastickými, politickými i finančnými podmienkami a pravidlami ktoré Jack ani Jackie nepociťovali ako niečo cudzie či neprijateľné. Naopak, ako príslušníci svojej triedy ho prijali ako súčasť svojho svetonázoru, resp. svojho poslania v dejinách. Paradoxom bolo aj to, že Jackie politiku nenávidela, no napriek tomu sa vydala za politika. Či chcela alebo nechcela, musela sa stať členkou kennedyovskej dynastie, pretože rodina to očakávala. Naučila sa hrať golf a bridž a podporovala s inými manželkami senátorov aktivity Červeného kríža. Dva roky po svadbe otehotnela, avšak dvakrát za sebou aj potratila. Až v novembri 1957 porodila zdravú dcéru Caroline. Po synovi Johnovi (1961) nasledoval Patrick, ktorý však zomrel krátko po pôrode v auguste 1963. Jack sa musel po svadbe prispôsobiť. Ak chcel byť akceptovaný ako seriózny politik, musel sa zbaviť imidžu plejboja. Čo sa týka vzťahu k manželke a deťom, zaujímavo pôsobí fakt, že jedine pri dcére Caroline dokázal prekonať ostych a snahu nedávať najavo city. Neexistuje fotografia, kde by boli Jack a Jackie v nežnom objatí, ale s Caroline sa tento muž uvoľnil. Len ona ho mohla verejne objímať. Do obdobia medzi narodením Caroline a príchodom do Bieleho domu spadá tiež začiatok jeho aféry s Marilyn Monroe a s Judith Campbellevou. Priateľ Frank Sinatra ho zásoboval filmovými hviezdičkami a striptérkami, ktoré Kennedy prijímal vo svojich hotelových apartmánoch. Jacqueline o týchto „výjazdoch" manžela, samozrejme vedela a neskrývala to pred ním. Nepokladala ich však za nezbezpečné, práve preto, lebo ich bolo tak veľa. Kennedy teda zostal nenapraviteľným sukničkárom a pokračoval v divokých sexuálnych orgiách. Medzi ním a Jackie bola tichá dohoda - tolerovala mu to, ale požadovala diskrétnosť. Na druhej strane, ak ona niekde vycestovala sama a bola v spoločnosti mužov, Jack reagoval podráždenne - ako manželka prezidenta USA nesmela spôsobiť nijaký škandál. V lete 1962 pobudla mesiac v spoločnosti šéfa automobilky FIAT Gianniho Angelliho, o rok neskôr na jachte lodiarskeho magnáta Aristotela Onassisa. No zdá sa že Kennedy práve svojimi dobrodružstvami so ženami akoby hľadal riziko sebazničenia. Inak sa nedajú vysvetliť dlhotrvajúce vzťahy k trom ženám. Prvá, Mary Pinchotová Meyerová, si viedla denník, do ktorého si zaznamenávala podrobnosti vzťahu s prezidentom, ktorý sa skončil až jeho zavraždením.