Keď nebola Jackie vo Washingtone, Mary navštevovala Kennedyho priamo v Bielom dome. Ani nie rok po jeho zavraždení ju našli neďaleko jej domu mŕtvu. Vrah a kompromitujúci denník však ostali zahalené tajomstvom. FBI v spolupráci s CIA zahladili stopy. Oveľa nebezpečnejšia pre prezidenta bola aféra s Marilyn Monroe. Keďže Marilyn čoraz častejšie upadala do nekontrolovaných depresií a závislosti od liekov na spanie a alkoholu, znamenala pri Kennedyho nepredvídateľné nebezpečenstvo. Dokonca aj mafia začala prostredníctvom Franka Sinatru poukazovať na tento nebezpečný vzťah. Vec dozrela mimovoľne v jeden májový večer 1962. V newyorskej Madison Square Garden sa konala oslava a galavečer pri príležitosti 45. narodenín prezidenta. Na pódium vystúpila aj Marilyn. Vo svetle reflektorov, oblečená v šatách, ktoré tvorila len jej koža a perly, vdýchla do mikrofónu: „Happy Birthday Mr. President". Po nej vystúpil prezident a poďakoval slovami: „Po tom, čo sa mi dostalo takého sladkého a milého blahoželania, môžem sa stiahnuť preč z politiky". V skutočnosti však v ten večer prenechal Marilyn bratovi Bobbymu. Jej záhadná smrť v noci zo 4. na 5. augusta 1962, zámerne pripravená ako samovražda, zostala dodnes záhadou. Jej nahé telo na lôžku, s telefónom v ruke, malo navodiť predstavu, že zomrela prirodzenou smrťou. Prezidentovo najbližšie okolie zamietlo stopu a existujúce dôkazy o jej vzťahu ku Kennedyovcom. Najnebezpečnejšiu ľúbostnú aféru pre prezidenta však predstavovala mediálne podstatne nemej rozpitvávaná Judith Campbellová. Bola naopak dobre utajená a Jackovi ju roku 1960 dohodil, ako inak, Frank Sinatra. Campbellová súčasne udržiavala intímny vzťah s dvomi mafiánskymi bossmi. FBI ju „monitorovala" v hoteloch. Podľa ich sledovania ju Kennedy využíval nielen v posteli, ale aj ako tajného posla dôverných informácií s podsvetím.
Skôr ako stihla línia novej americkej politiky priniesť výsledky, spáchali 22. novembra 1963 na Kennedyho v Dallase atentát. Hoci prezidentovi cestu do Dallasu neodporúčali, trval na nej. Tragický okamih Kennedyho smrti umocnila prítomná televíza. Milióny ľudí vidia v priamom prenose vraždu svojho prezidenta. Komisia dospela k záveru, že atentát spáchal zamestnanec knižného skladu Lee Harvey Oswald, ktorý na neho strieľal z okna budovy. Avšak o dva dni ho na hlavnej policajnej stanici v Dallase zavraždil majiteľ nočného striptízového klubu Jack Ruby, ktorý má zjavne styky s podsvetím. Oswald žil nejaký čas v ZSSR a tam sa dokonca oženil. Vrátil sa však sklamaný tamojšími pomermi domov.