Cesta do Svätej zeme

Odchod do Svätej zeme bol naplánovaný na 1. júla, ale odchod sa uskutočnil až 4. júla vo Vezelay. Spoločné vojsko Richarda a Filipa putovalo až do Lyonu, kde sa na tú dobu obrovská armáda rozdelila13. Richard poslal svoju flotilu dopredu, aby už v Marseille mohol nastúpiť. Svoj cieľ dosiahol 31. júla1190, no jeho flotila tam dorazila až 22. augusta¨. Filip si zvolil cestu do Janova, kde si prenajal za 5850 mariek tamojšie loďstvo, ktoré malo prepraviť 650 rytierov a 1300 vojakov s koňmi do Acry14.
Na návrh sicílskeho kráľa Viliama II., ktorý bol manžel Richardovej sestry Jany sa mali obe vojska stretnúť v Messine. Keď tu Richard dorazil, zistil, že kráľom tu už nie je kráľ Viliam II., ale Tankred, ktorý uväznil Richardovu sestru Janu. Richard okamžite rozkázal, aby ju Tankred prepustil a ten aj tak urobil. Richard sa rozhodol, že sa tu spolu s vojskom zotaví s únavnej cesty, ale vojaci to využili na rabovanie a znásilňovanie žien. Proti tomuto besneniu sa postavili obyvatelia Sicílie a vytvorili domobranu. Richard nazlostený chcel mesto dobyť, ale na nátlak Filipa a arcibiskupa messinského si to napokon rozmyslel. Keď spolu s Filipom hľadali možné riešenie tohto problému, do pevnosti vtrhol posol so správou, ktorá hovorila o tom, že dom, v ktorom býval Hugo de Lusignan je obliehaný rozhnevaným messinským ľudom15. Richard sa veľmi nahneval, no ešte viac sa potešil, že mal konečne dôvod mesto dobyť. To sa mu aj síce s veľkými ťažkosťami podarilo.
Pre Tankreda to znamenalo, že musí zaplatiť 40 000 uncí zlata. Polovica z tejto sumy bol podiel Jany z dedičstva po jej manželovi Viliamovi II. Zvyšnú časť musel Tankred zaplatiť za to, že Richard povolil sobáš s Tankredovou dcérou a jeho trojročným synovcom Arturom Británskym, ktorého si Richard vybral ako svojho nástupcu ak bude bezdetný. Ale ak by sa tento sobáš neuskutočnil pre zlyhanie Richarda alebo Artura peniaze by boli vrátené Tankredovi16. Za vyplatenie týchto peňazí Richard sľúbil Tankredovi vojenskú pomoc v prípade ohrozenia ostrova. Tankred dobre vedel, že bude potrebovať Richardovu ochranu, pretože na Sicíliu si nárokoval nemecký cisár Henrich VI. cez svoju manželku Konstancu.
Richard sa po uzavretí mieru s Tankredom rozhodol, že zimu strávi na Sicílii. Tento čas sa rozhodol Richard využiť na zasnúbi so svojou budúcou nevestou Berengariou Navarrskou, ktorú mu vybrala jeho matka Eleonóra Akvitánska§.