V rokoch 1819- 1820 sa mu však podarí natrafiť na učiteľa Augusta Wilhelma Schlegela, literárneho vedca a básnika, ktorý z Heineho urobí romantika, ktorý sa neskôr vysmieva otrepaným námetom ,, škótskej hmly, talianskeho cvendžania či španielskeho lesku.“ Inšpiráciou na jeho tvorbu boli autori ako Novalis, Tieck, Hoffmann, Brentano.
V rokoch 1821 až 1823 absolvuje prednášky filozofa Hegla na univerzite v Berlíne. Hegel sa stáva druhou osobou po Schlegelovi, ktorý Heineho výrazne ovplyvnil. Jeho vplyvom básnik prináša do svojich diel iróniu. Tá sa postupne mení z tzv. romantickej irónie a prechádza od žartovania až k filozofickému vtipu, pričom ňou dokonale navádza dialóg medzi autorom a čitateľom. Heine nešetril ani na sebairónií, častokrát vysmievajúc sa sám z vlastných diel, ako ich s odstupom času komentoval. Sám sa o nej vyjadril takto:

,,Nedá sa jednoducho popierať, že výsmech, radosť z rozporu vecí, má v sebe niečo zlomyseľné, zatiaľ čo vážnosť je príbuzná skôr lepším citom. No práve v srdci sa spája žart a vážnosť, zlo a posvätnosť, horúčava a chlad tak úžasne, že je ťažké vynášať nad nimi súd.“

Roku 1823 autor prežíva lásku k Amáliinej sestre Tereze. Okrem toho prežíva pobyt pri Severnom mori v Nemecku. Zážitky z tohto pobytu neskôr vyšli v cykle Severné more. Poézia tohto diela je písaná voľne, verše plynu prirodzene, hovorovo, dajú sa prirovnať k valiacim sa morským vlnám. Na rozdiel od jeho predchodcov aj nasledovníkov tu nebadať viazanosť, slávnostnosť, verše ,, šité na mieru,“ lež voľnosť a prirodzenosť prejavu, farebnosť slov. Naskytá sa nám náhľad na človeka ako celok.
Zaujímavosťou o tvorbe Heinricha Heineho je skutočnosť o cenzúrach na jeho diela. V spisoch literárneho historika Houbena Zakázaná literatúra zaberá Heine asi 44 strán. S cenzúrou a konfiškáciami sa stretol u vydavateľov, redaktorov, úradov, dokonca aj priamo na štátnych úradoch. Zásluhu na konfiškáciách jeho diel ma i knieža Metternich. Heine bol obviňovaný z rôznych politických prehreškov či príliš expresívnym vyjadrením politických názorov a nesúhlasu, pričom v Paríži musel nečinne vyčkávať, čo z jeho tvorby v Nemecku vyjde. Vrcholom sa stalo uvalenie kliatby na všetku predchádzajúci i nadchádzajúcu Heineho tvorbu, ktorú vyniesol spolkový snem 10. decembra 1835. Napriek tomu Heine so svojou antipolitickou tvorbou neprestával a často svoju názory skrýval do básní formou metafor a metonýmií. Jeho skúsený vydavateľ Campe bol majstrom v pašovaní a zákaz bol na dielo vynikajúcou reklamou. Navyše nie vo všetkých nemeckých štátoch platil striktne tento zákaz. Tieto skutočnosti mali za následok, že Heineho diela vychádzali aj napriek zákazu.
Z tohto obdobia vzišla báseň považovaná za vrchol Heineho tvorby. Nemecko- Zimná rozprávka sa stala útokom na baštu feudalizmu, cisára ,cirkev, politických i úradníckych prisluhovačov aj napriek tomu, že feudalizmus už nejestvoval.