Komunistickému režimu samozřejmě taková přirozená popularita začala vadit, a tak byl písničkář střídavě zakazován a povolován, což odpovídalo tehdejší schizofrenní situaci, kdy sovětským impériem již otřásala Gorbačovova glasnosť, u nás však trvala hluboká normalizace.

První velké desky se tedy Jaromír Nohavica dočkal až v roce 1988, kdy vyšel Darmoděj, album sestavené z koncertních záznamů z přelomu let 1987 a 1988. Reprezentuje první vrcholné období Nohavicovy písničkářské dráhy, je to vyvážená deska naznačující rozsah jeho tehdejšího uměleckého záběru. Stejný rok ještě přinesl 2EP Písně pro V. V. - osmipísňový hold Vladimíru Vysockému. V následujícím roce 1989 vyšel na kazetě další výběr písniček, částečně se kryjící s Darmodějem a Písněmi pro V. V., nazvaný Osmá barva duhy.


Přelom 80. a 90. let neznamenal pouze změnu společenskou. Pro Jaromíra Nohavicu to bylo období osobní krize. Obrovská popularita, tíha údělu lidového mluvčího, který chtě nechtě musel nést, deprese ze zásahů státní moci - to vše přispělo k tomu, že se často uchyloval k pití. To se pochopitelně negativně projevovalo na koncertech i ve vztahu ke svým blízkým. V této situaci, v roce 1990, ještě Jaromír vydává druhé album V tom roce pitomém, nahrané opět živě s publikem. Naštěstí na desce není trvající krize příliš patrná, i když je zřejmé čerpání z předchozího úspěšného období namísto tvorby nových písní.

Poté se Jaromír Nohavica odhodlává k razantnímu kroku: ohlašuje konec veřejného hraní a podstupuje protialkoholní léčbu. Od té doby nepije, později přestal i kouřit. Odpočinek od publika (naštěstí jen dočasný) mu umožnil změnit svůj život - začal se více věnovat rodině a svým koníčkům, plánovat budoucnost, ale také se mohl zastavit a uvědomit si svůj věk a neúprosné plynutí času. To vše se zúročilo na desce Mikymauzoleum (1993), která je označována za přelomové album Nohavicovy tvorby. Písně odrážejí překonané těžké období, úvahy o životě a konečně novou naději. Deska je zajímavá i hudebně - poprvé se natáčelo ve studiu, s doprovodnými nástroji a pod dohledem perfekcionisty Karla Plíhala, Nohavicova písničkářského kolegy a přítele. Aranže přitom zůstávají tradiční, s důrazem na kytarový doprovod.

Písničkář zbavený pout minulosti vydává v roce 1994 desku dětských písní Tři čuníci, tentokrát opět jako záznam koncertu. Deska je velmi úspěšná. Následující rok je Jaromír Nohavica ve studiu Karla Plíhala, aby znovu natočil - pouze s kytarovým doprovodem - písničky z Darmoděje. Album vychází pod názvem Darmoděj a další.

Konec roku 1996 přináší překvapení v podobě desky Divné století. Toto album je koncepčním zamyšlením Jaromíra Nohavici nad právě končícím stoletím, a tak se v něm mísí motivy historické, milostné, válečné, moralizující, ale i úsměvné představy o vlastní budoucnosti.