Bol jedným z mála západných politikov, ktorý zdvihol svoj hlas proti Mníchovu. Na jar v roku 1933 upozornil Churchill snemovňu na narastajúcu bojovnosť a vojnového ducha v Nemecku. Počiatočné názory na Hitlera boli nejasné. Nevedel si vybrať, či je iba neškodný blázon, alebo hrdina, ktorý chce obnoviť morálku vo svojej zemi. Obdivoval Hitlerovu vitalitu a vytrvalosť. V roku 1933 3.9. sa rozhodol ohlásiť národu, že Británia je vo vojne s Nemeckom. Rozhúkali sa sirény, ktoré ohlasovali letecký poplach. Ako sa neskôr ukázalo bol to omyl. Koncom septembra zabezpečoval kontrolu nad oceánom. Zabezpečoval dovoz tovaru pre obyvateľov počas vojny. V tomto období Churchill poznamenal, že aká hlúpa to bude vojna, keď môžu bojovať iba s Nemcami.

Z jeho hľadiska by bolo omnoho zaujímavejšie keby bojoval dohromady proti Nemecku, Taliansku a Japonsku. Jeho politické správanie bolo často označované slovnými spojeniami ako prevliekač kabátov, dobrodruh, oportunista a nezodpovedný človek. Britské sily rástli zo dňa na deň. Stále vyhľadával oblasti, ktoré pokladal za výhodné k vyskúšaniu nemeckej zraniteľnosti. Na začiatku zamieril na Nemecko a potom na okrajové oblasti k Balkánu a Škandinávii. Ovládnutie Baltského mora bolo pre nepriateľa prvoradou životnou otázkou – povedal Churchill. Plošné bombardovanie miest v Nemecku britským letectvom sa začalo 28. – 29. marca takmer úplným zničením mesta Lubeck a 30. –31. mája bombardovaním Kolína nad Rýnom. V roku 1940 sa stal predsedom vlády, mal 65 rokov a splnil sa mu najväčší sen.

Churchill chcel demoralizovať obyvateľov nepriateľských krajín bombardovaním nemeckých miest a zničiť priemyselné a zásobovacie zariadenia. Týmto plánom odpovedala Veľká Británia na letecké nálety Nemcov na Britské ostrovy a na bombový teror Nemcov/15. 09. 1940/. Iniciatívu mali v rukách Nemci. Po 6 týždňoch zvolenia do funkcie nemecká armáda bola pripravená k úderu cez Lamančský kanál. Čoraz častejšie sa opakovala otázka, či Británia prežije. V jednom denníku z konca mája 1940 je uvedené Churchillove vyhlásenie, v ktorom hovorí, že keby sa z tejto šlamastiky mohol dostať výmenou za Maltu a Gibraltar a niektoré africké kolónie, tak by túto šancu bral. Skúšal, či by Nemecko bolo ochotné vyjednávať. Významným prvkom jeho stratégií bolo účinné využitie rastúcej britskej prevahy vo vzduchu. Bol úplne presvedčený, že bombardéri sú prostriedkom na víťazstvo. Rozhodol sa zničiť celú priemyselnú a vedeckú štruktúru a taktiež hospodárskeho života nepriateľa.

Patril medzi prvých zástancov plošného bombardovania o ktorom sa vyjadril takto: “Nech si to užijú. Pamätajte si, že nikdy nebite nepriateľa, len na polovicu.”. Na jeseň v roku 1941 sa vyjadril v tom zmysle, že treba nemeckých obyvateľov zbaviť ich domov. V roku 1943 sa v Británii zhodli na tom, že asi 70% Hamburgu a 55% Kolína nad Rýnom bolo zrovnané so zemou. Keď sa stal Sovietsky zväz a Británia spojencami Churchill túto štatistiku používal zakaždým, keď bolo treba povzbudiť Stalina. Nálety letectva v poslednom štádiu vojny boli vystupňované, nielen preto aby zničili ekonomiku nepriateľa a jeho vojsko, ale aby svojimi strašnými účinkami donútili Nemecko zložiť zbrane. Táto politika, ale zostáva rozporná : Bola to rozumná stratégia? V noci 14.02.1945 boli bombardované Drážďany.

Útok bol prevedený s takou krutosťou, že vnútorná časť mesta sa premenila v jednu ohnivú guľu, ktorá vypálila skoro 60% z celej plochy mesta. Do dnešnej doby nikto nie je schopný uviesť koľko ľudí zahynulo a koľko bolo zranených. Bolo to približne 60 000 ľudí, ale odhady hovoria až o 245 000 obetiach. Po útoku panoval v meste chaos. Prestali fungovať verejné služby, hrozilo nebezpečenstvo epidémií. Pokiaľ ide o masaker v Drážďanoch detaily o ňom v Churchillových pamätiach vypadli. Ak sa ho niekto na Drážďany opýtal jeho odpoveď bola vždy rovnaká: Nanič si z toho nespomínam. Myslím, že to urobili Američania. V nasledujúcich dňoch dobrovoľníci na roštoch z koľajníc spaľovali na námestí v Drážďanoch nespočetné kopy mŕtvol. Veľa ťažko ranených, ktorých transportovali spolu s kolónou utečencov, zomrelo po ceste. Pochovávali ich na okraji cesty.

V máji 12-teho už novým leteckým útokom sa spojenci pokúsili zničiť nemecký zbrojný priemysel. Churchillove bombardéri sa zamerali predovšetkým na zničenie zariadení na výrobu syntetických pohonných látok v priemyselnom centre Nemecka okolo Halle. Pre Nemecko mala výroba syntetických pohonných látok, okrem dodávok zbraní a munície, prvoradý význam. Bez pohonných látok nebola oslabená nemecká armáda schopná zastaviť postup spojencov na ich pevnosť. Celý život Churchilla je o vzostupe a páde viktoriánskeho britského impéria. Jedna vec, ktorá sa dá s istotou povedať, že medzi rokom 1940-41, vo chvíľach najväčšieho ohrozenia zeme, Churchill vďaka svojim ojedinelým schopnostiam zachránil svoju vlasť pred strašným tyranizovaním. Málo kedy môže ľudstvo poďakovať jedinému človeku, a k tomu ešte politikovi, že sa zaslúžil o jeho záchranu pred skazou. Winstonovi Churchilovi taká úcta patrí. Bola to doteraz najstrašnejšia vojna v dejinách ľudstva, ktorá si vyžiadala 55 miliónov životov prevažne civilných osôb. Trvala 70 mesiacov.