Ostro kritizoval Chamberlaina pre jeho slabosť voči nacizmu, ale podvolil sa, že ako prvý lord Admirality vstúpi do vojnového kabinetu ustanoveného 5.11.1939. Po Chamberlainovom odstúpení bol ako 66 ročný vymenovaný za ministerského predsedu a ujal sa riadenia obrany. Túto funkciu zastával celú vojnu, ktorú viedol ako po vojenskej, tak i po politickej stránke. Usiloval sa o americkú podporu a po vstupe Spojených štátov amerických do vojny ( 1941 ) presadzoval najužšiu spoluprácu medzi oboma krajinami, čo zohralo rozhodujúcu úlohu vo vedení vojny. Dňa 8.5.1945 oznámil Churchill na Downing Street 10 ľudu veľké víťazstvo Británie, no v Júli 1945, len niekoľko dní pred kapituláciou Japonska, vo všetkých obecných voľbách porazený. Na poste ministerského predsedu ho vystriedal Clement Richard Atlee. V nasledujúcich rokoch bojoval proti komunistickému nebezpečenstvu, za Severoatlantickú alianciu a za zjednocovanie Európy. Keď v Apríli 1945 odišiel na dôchodok predal úrad svojmu chránencovi Anthonymu Edenovi. K moci sa dostal opäť v Októbri 1951. Po druhej svetovej vojne dostal obdržal v roku 1953 Nobelovu cenu za literatúru, a potom ešte vydal Dejiny anglicky hovoriacich národov ( 1956-1958 ). V tom istom roku ho ranila mŕtvica. Winston Spencer Churchill známi svojimi cigarami a obľúbeným psom Rufusom dňa 24.1.1965 zomrel v Londýne. .