Ako už vieme, Leonardo pochádzal z bezvýznamnej rodiny, a i napriek tomu sa stal slávnym. Učil sa na dvore vtedajšieho významného maliara Andrey del Verrocchio, ku ktorému sa dopracoval s pomocou otca, ktorý Andreovi ukázal Leonardove kresby. Ten bol natoľko uchvátený, že sa ho okamžite ujal. Leonardo sa u neho učil do svojich sedemnástich rokov a spolu s ním namaľovaľ slávny oltárny obraz Krst Kristov. Leonardo namaľoval anjela, ktorý v rukách drží akúsi látku. A predsa je oveľa krajší než ostatný obraz. To bol dôvod prečo sa Andrea už nikdy nedotkol štetca a farieb. Hanbil sa, že mladý chlapec ovláda štetec lepšie než on. Leonardo neskôr premaľoval Kristovo telo a prírodu. Ale aj napriek tomu sa tento obraz pripisuje Andreovi del Verrocchio.
Za jeho prvú nezávislú prácu je považovaná Madona s karafiátom. S najväčšou pravdepodobnosťou ju namaľoval ešte za svojho pôsobenia u Verrocchia a je na nej veľa kresťanských i nekresťanských symbolov, ako napríklad červený karafiát, ktorý symbolizuje Kristovo utrpenie a následné ukrižovanie. Toto všetko svedčí o majstrovom talente nielen pre jednu oblasť, ale aj pre iné...
Leonardovou ďalšou významnou maľbou bol obraz Podobizeň dámy, mylne zvanej Ginevra Benci (tento obraz má veľa názvov, najčastejšie používaný je Ginevra de’ Benci), ktorej sa budem venovať trochu hlbšie. Ginevra v sebe nemá nič z vnútorného pobavenia, tak ako Mona Lisa (ktorej sa budem venovať neskôr), ani nič z Ceciliinej krehkej poddajnosti. Pôsobí skôr rozhnevane; pevne stisknuté pery hovoria o jej rozhorčení; hrdá hlava sa majestátne drží na dlhom, pevnom krku, jej oči sú nepokojne zúžené. Okolo jej tváre je krehká kaskáda malých kadier. Tento obraz bol v minulosti väčší, siahal až po ruky. Avšak majitelia sa nemohli pozerať na doničené okraje, a tak ich jednoducho odstrihli. Myslím si však, že tým vôbec nič nepokazili, podstata obrazu tam ostala. Na zadnej strane tohto diela je napísané: „Žena, ktorá cnostne nesie svoju vlastnú krásu.“ Dievčatinu naružovkastú tvár aj pery zobrazil Leonardo s ohromujúcou delikátnosťou a zdržanlivosťou. Účinok, ktorého docielil, je tak krehký, že ilustruje Ginevrinu introvertnosť a sebaovládanie. Dúhovky očí sčasti zatienili ťažké viečka, náznak tieňa v ľavom oku naznačuje, že dievča sa pozerá kamsi za naše plecia. Ginevrinu pleť znázornil Leonardo absolútne jemnými, „neviditeľnými“ ťahmi štetca. Pracoval technikou a la prima – „mokrá do mokrej“- použil riedené olejové farby a nánosy, takže sa farby a obrysy zmiešali a vytvorili plynulý, ničím nerušený povrch. Nebyť pozláteného špendlíku, asi by sme si živôtiku ani nevšimli... Krajina zobrazená za modelom sa od nej zásadne líši: zatiaľ čo dievča sa takmer podobá soche, za ňou sa všetko chveje nepokojom prchavého farebného nádychu. Vidíme len dotyk štetca vedľa druhého; zo stromov sú len štíhle kmene namaľované ľahkými dotykmi. Takto vyzerá Leonardov šerosvit (sfumato). Dievčatino meno Ginevra je odvodené od talianskeho ginepro – jalovec. Leonardo ju preto umiestnil pred temný, pichľavý ker jalovca, od ktorého sa jej mramorová krása odráža. Naviac o jej povahe vypovedá ihličie v jej tesnej blízkosti a horká chuť pomyselnej jalovicovej bobule. Takže aj dielo môže mať svoju vnútornú pointu, nie je tak len u príbehu, či filmu.