Po ukončení konfliktu bola Soderinimu odobratá funkcia a Florenciu ovládla popredná rodina Mediciovcov. Keď k tomu došlo, aj Machiavelli bol zbavený svojich funkcií. V roku 1513 bolo odhalené antimediciovské sprisahanie a Machiavelli bol obvinený, že bol jedným zo spolupáchateľov. Počas celého uväznenia tvrdil, že je nevinný a nakoniec bol prepustený, aj keď na neho uvalené obmedzenia. Žil potom v dome mimo Florencie, ktorý zdedil po svojom otcovi. V tomto období napísal dielo Vladár a ďalšie slávne dielo Prednášky k prvým desiatim brečtanovým knihám.
Machiavelliho úmyslom bolo, aby Vladár slúžil ako sprievodca pri vytváraní a ochrane kiežatstva spôsobom, z ktorého by, aj keď možno nepriamo, mali úžitok ľudia. Pamätal si, ako dobre sa mali Francúzi, pretože ich krajina bola jednotným kniežatstvom, ktorému vládol jeden vládca, a keďže bol vlastenec a vážil si svoju slobodu, chcel to isté pre Taliansko.
Vladár je venovaný Lorenzovi de Medicimu, ktorého autor nazýva „il Maginifico“. Keď gróf Lorenzo de Medici, ktorý ho nemal rád, zomrel a k moci vo Florencii sa dostal kardinál Guilo de Medici, kardinál vymenoval Machiavelliho za oficiálneho historika mesta. Po piatich rokoch predložil Machiavelli Guillovi Medicimu, ktorý sa medzitým stal pápežom, 8-zväzkovú prácu Istoire Fiorentinem, za ktorú dostal 120 florinov. V roku 1526 vstúpil Machiavelli v súvislosti s útokom na Svätú rímsku ríšu do pápežovej armády a zotrval v nej až do konca konfliktu v roku 1527. Potom sa vrátil do Florencie, z ktorej sa opäť stala republika, a po neúspešnom pokuse o znovuzískanie svojej bývalej pozície vo vláde ochorel a zomrel.
V súčasnosti ho poznáme ako jedného zo zakladateľov filozofie a ako jednu z prvých osobností, ktoré vytvorili politickú vedu na základe štúdia historických činov. Machiavelli sa tiež spomína vďaka svojim historickým a politickým spisom, poviedkam a komédiám. Dnes označujeme tých politických činiteľov, ktorí sa dopúšťajú zlých skutkov kvôli politickej moci ako machiavellilistických a ich názory ako machiavellizmus, pričom obe slová pochádzajú pôvodne z francúzštiny. Vladár

Dielo Vladár je jedinečné, a to nielen preto, lebo vysvetľuje ako ovládnuť iné krajiny a ako vládnuť, ale aj preto, lebo poskytuje rady, ktoré často ignorujú všetky morálne a etické pravidlá. Tomu, kto začne čítať Vladára od začiatku, sa môže zdať, že neponúka nič viac, než suchý a príliš schematický rozbor typov vladárstiev a prostriedkov, ako si ch získať a udržať.