U Raya a jeho ženy – u ktorých býval - bola veľká knihovňa, v ktorej bol častým hosťom, obvykle si otvoril nejakú knihu v polovičke, prečítal pár stránok a keď ho zaujala prečítal si ju celú. Boli tam romány od Gogoľa, Maupassanta, Huga, Balzaca, Dickensa. Rád si čítaval nahlas - páčilo sa mu ako znejú vety. Väčšinou ale čítal poéziu - Byrona, Shelleyho, Longfellowa, Poea. Poeove ,,zvony“ sa naučil aj naspamäť a brnkal si k nim na gitaru.
Čoskoro prestal chodiť do Café Wha, väčšina ostatných muzikantov tam robila všetko pre to, aby si zapamätali skôr ich, ako pesničku, ktorú spievali, na tom mu však nikdy nezáležalo, vždy sa snažil, aby na prvom mieste vynikla pesnička. Namiesto toho trávil veľa času vo folklórnom centre. Bol to malý obchodík postavený v starom duchu kdesi na Mc Douglasovej ulici. Dali sa tam zohnať všetky prastaré a zabudnuté folkové piesne, premlelo sa tadiaľ veľa známych hudobníkov a niektorým z nich tam dokonca posielali aj poštu, okrem platní, zborníkov a všeliakých starožitných dokumentov, tam predávali aj hudobné nástroje. Majiteľ obchodu bol Izzy Young - vždy nervózny chlapík ale veľký dobrák - dovolil Dylanovi, aby si vzadu v jeho pracovni púšťal platne a prezeral staré časopisy. Dylan o tom období neskôr povedal: ,,Šialene komplikovaný moderný svet ma nezaujímal. Omnoho aktuálnejšie, modernejšie a autentickejšie mi pripadali záležitosti ako stroskotanie Titaniku, záplava texaského prístavu Galveston, John Henry, ktorý búchal do pražcov a John Hardy, ktorý v západnom Virgínskom pohraničí odpráskol chlapíka a chcel utiecť bez opletačiek. To boli aktuality dňa pre mňa - jasné správy, ktoré sa dostali do pesničiek. Boli to jediné správy, ktoré ma zaujímali a ktoré som si zaznamenával.“
Jedného mrazivého dňa (Zima roku 1961 v N.Y. bola najmrazivejšia za posledných 28 rokov) prišiel do obchodu statný chlapík a vypýtal si Gipsonku, ktorá visela na stene. Bol to Dave Van Ronk, hudobník, ktorého platne Dylan poznal a obdivoval. Keď Dave dohral nejaký jazzový valčík, Dylan k nemu prišiel a opýtal sa: ,,Koho musí človek poznať, aby mohol hrať v klube Gaslight?“ Dave sa naňho pozrel a spýtal sa, či hľadá miesto upratovača. ,,To teda nie," vraví mu na to Dylan, ,,na to môžete zabudnúť .“ a spýtal sa, či by radšej nechcel, aby mu niečo zahral, Ronk prikývol a tak sa Dylan dostal do klubu Gaslight. Gaslight bol už klub na vyššej úrovni a hudobníci tam hrávali za stály plat, takže čoskoro si už mohol prenajať vlastný byt.
Na začiatku šestesiateho prvého roku bol už Dylan medzi hudobníkmi v Greenwich uznávaným interprétom, hrával skladby od Woodyho Gutrieho, Dave Van Ronka, Leadbellyho (v devedesiatych rokoch sa stal známym vďaka Curt Cobeynovej verzii jeho skladby ,,Where did you sleep last night“ – z albumu Nirvana MTV Unplugged in N.Y.), ako aj mnohých iných skladateľov. Pohyboval sa medzi folkom a blúzom a veľmi dobre zvládol fúkaciu harmoniku, no ako skladatateľ zatiaľ nebol veľmi známy. Medzi hudobníkmi mala úspech jeho skladba ,,Song for the Woody“, ale jeho ďalšie veci ešte ľudia nepoznali.
Na jeho prvom samostatnom koncerte 4. novembra hral len prevzaté skladby. Predstavenie sa uskutočnilo v Carnegie Recital hall na kraji mesta a zorganizoval ho Izzy Young. Aj keď na koncert neprišlo viac ako 50 ľudí, Dylan hral veľmi precítene a celé predstavenie viedlo k tomu, že sa v New York Times čoskoro objavila nedšená recenzia od Boba Sheltona. Článok v New York Times pomohol aj slávnemu producentovi Johnovi Hammondovi, objaviteľovi takých talentov, ako boli napríklad: ,,Billie Holidayová, Benny Goodman, Count Basie“ - Hammond už dlhšie pozoroval Dylana, páčila sa mu jeho hudba a článok v New York Times mu pomohol presvedčiť riediteľstvo Columbia records, aby Dylana vzali. John bol veľmi predvídavý, počul Dylana hrať a spievať . Cítil jeho myšlienky a mal veľkú vieru v jeho budúcnosť. Cítil, že Dylan nebude len nejaký novátorský mladý zázrak ale videl v ňom pokračovateľa dlhej tradície blúzu, jazzu a folku. Bob hral v tej dobe veľmi drsným, surovým spôsobom, jeho piesne o mravne zkazených podvodníkoch, matkách, ktoré utopili svoje deti, záplavách, požiaroch a mŕtvolách na dne riek, neboli tak úplne predurčené stať sa komerčnými hitmi, ale pre Johna Hammonda nebol komerčný úspech prioritou, dobre vedel čo robí a aké riziko na seba berie, ale ,,Mal rád úprimnosť“. Takže čoskoro Dylan podpísal prvú zmluvu s najprestížnejším hudobným vydavateľstvom a to bolo viac, ako vôbec mohol snívať.
Práve v ten deň, keď podpísal zmluvu s Johnom Hammondom - zmluvu do ktorej sa ani nepozrel - dostal od neho aj dve platne. Columbia records skupovala práva na piesne od menších firiem a chcela niektorých autorov znovu vydať . Na jednej z nich boli Delmore Brothers s Waynom Rainom a na druhej spevák a gitarista Robert Johnson. Delmore Brothers Dylan dobre poznal ale o Robertovi Johnsonovi ešte nepočul, nefiguroval na žiadnom známom blúzovom výbere a nikto o ňom nehovoril. Hammond mu ukázal aj obálku jeho platne, na ktorej bol netypický obrázok. Maliar zachytil speváka akoby z hora, zo stropu, - Johnson sedel na stoličke a pozeral hore. Myslím že ten obraz namaľoval podľa fotografie, jednej z dvoch, ktoré sa po ňom zachovali. Johnson bol veľmi tajomná postava, medzi ľudmi tradovala povera, že svoju dušu zapredal diablovi kdesi na križovatke štyroch ciest a preto bol tak dobrý. Naozaj, tá križovatka tam niekde pri Mississipi dodnes je a milovníci blúzu vám ju pyšne a s radosťou ukážu. Iní zas hovoria, že tým Diablom bol Ike Zimmerman. Johnson vraj hrával na harmoniku a všetkých hrozne otravoval, až do vtedy, kým nestretol Ikea. On mu ukázal základy a zvyšok odpočúval zo starých platní. Johnsona poznali ako vynikajúceho gitaristu po celej delte Mississippi a to už v kraji, kde každý tretí chlapec hrá na gitaru, skutočne niečo znamená. - Dylan s platňou okamžite zašiel za Van Ronkom. Ani on ani jeho žena o Johnsonovi nikdy nepočuli a tak si platňu hneď pustili. Od prvého tónu sa Bobovi postavili všetky chlpy na tele. Gytara bola ostrá a pevná ako kus kovu, spev istý ako hlas antického vojaka. Dylan zostal očarený, s Davom však Johnson ani nepohol a tak, keď sa platňa skončila, zobral si ju k sebe a už ju nikomu nepúšťal. Počúval ju len sám a behom najbližších týždňov stále dokola pesničku za pesničkou.
