Mája 1998, keď cieľovú pásku Sinatrovej cesty preťal posledný z komplikovanej série srdcových záchvatov, francúzsky prezident Jacques Chirac. Vysoká hra politiky sa do života Mozarta popu – tak ho zasa charakterizoval Luciano Pavarotti – miešala odjakživa. Dcéra Christina vo svojeje prevlni vydanej autobiorfii My Father´s Daughter: A Memoir tvrdí, že otec jej pre smrťou povedal všetko o kontaktoch s mafiou, ktoré dlho zostávali zahalené rúškom tajomného mlčania. Sinatru podľa nej začiatkom 60. rokov požiadal Joseph P. Kennedy, ktorý riadil synove prezidentské voľby, aby ho spojil s bossom chicagskej mafie Samom Giancanom. Ten údajne použil svoju moc, veci sa dali do pohybu správnym smerom a JFK sa stal s prispením podsvetia prezidentom USA. Dovtedy sa oficiálne vedelo iba to, že Giancana kedysi naozaj pomohol Sinatrovi presadiť sa v Las Vegas a spevák mu raz z vďačnosti venoval gravírovanú tabatierku.
Všeplatné slogany, ktoré sa za ním ťahali ako dym, Sinatra nikdy neopustil. „Žijeme iba raz,“ hlásal jeden z nich. Často a rád k nemu svojsky dodával: „A ja preto žijem tak, že by mi to malo jedenkrát cekom stačiť.“
Heart (Z hĺbky môjho srdca) a o štyri roky neskôr herecky debutoval v hudobnej veselohre Higher And Higher (Výššie a vyššie). Vyše pol storčia patril k najväčším hviezdam amerického šoubiznisu.
Štart jeho popularity bol bleskový. Davy fanúšikov pred koncertom októbri 1944 upchali ulice a Sinatrove obdivovateľky skrývali do chladničiek kôpky snehu so stopami svojho idolu. Pár mesiacov nato získal čestného Oscara za titulnú pieseň v krátkom filme The House I Live In (Dom, v kotorm žijem; 1945). Ďalšiu pozlátenú sošku prevzal za vedľajšiu rolu vo vojnovej dráme From Here to Eternity (Odtaľ až na večnosť; 1953). Na plátne si postupne zahral s Genom Kellym, Marlonom Brandom, Louisom Armstrongom, Bingom Cosbym či Grace Kellyovou. Menné zoznamy písala aj jeho slabosť pre nežné pohlavie. Nikdy nepotvrdené štatistiky rátajú Sinatrove milenky na stovky, úradne spečatené lásky sa nazbierali štyri. Tri z nich ukončil rozvod. Nancy Barbatovú, matku jeho troch detí (syne Franka a dcér Nancy a Christiny), vystriedali herečky Ava Garednerová a Mia Farrowová a napokon bývalá showgirl z Las Vegas Barbara Marxová, ktorá zotrvala po jeho boku až do konca života. Odkázal jej štvrtinu majetku zhodnoteného v zbierke historického nábytku, automobilov a umeleckých predmetov. Nezabudol ani na zneužité a týrané deti z liečebného strediska v Palm Springs, ktoré Barbara osobne spravovala.
„Boli to jeho talent, charizma a hlas, čo dali rytmus celej ére, sprevádzali ju a prinútili ju snívať,“ vyznal sa 14.