Mája 1998, keď cieľovú pásku Sinatrovej cesty preťal posledný z komplikovanej série srdcových záchvatov, francúzsky prezident Jacques Chirac. Vysoká hra politiky sa do života Mozarta popu – tak ho zasa charakterizoval Luciano Pavarotti – miešala odjakživa. Dcéra Christina vo svojeje prevlni vydanej autobiorfii My Father´s Daughter: A Memoir tvrdí, že otec jej pre smrťou povedal všetko o kontaktoch s mafiou, ktoré dlho zostávali zahalené rúškom tajomného mlčania. Sinatru podľa nej začiatkom 60. rokov požiadal Joseph P. Kennedy, ktorý riadil synove prezidentské voľby, aby ho spojil s bossom chicagskej mafie Samom Giancanom. Ten údajne použil svoju moc, veci sa dali do pohybu správnym smerom a JFK sa stal s prispením podsvetia prezidentom USA. Dovtedy sa oficiálne vedelo iba to, že Giancana kedysi naozaj pomohol Sinatrovi presadiť sa v Las Vegas a spevák mu raz z vďačnosti venoval gravírovanú tabatierku.
Všeplatné slogany, ktoré sa za ním ťahali ako dym, Sinatra nikdy neopustil. „Žijeme iba raz,“ hlásal jeden z nich. Často a rád k nemu svojsky dodával: „A ja preto žijem tak, že by mi to malo jedenkrát cekom stačiť.“.