Od roku 1965 působil v nemarxistickém měsíčníku Tvář.
Po potlačení Pražského jara vpádem vojsk Varšavské smlouvy vystupoval Václav Havel proti politické represi, příznačné pro léta komunistické normalizace. V roce 1975 napsal otevřený dopis prezidentu Husákovi, v němž upozornil na nahromaděné rozpory v československé společnosti. Vyvrcholením jeho činnosti však bylo v lednu 1977 publikování Charty 77, textu, který propůjčil název i charakter hnutí protestující části československých občanů. Václav Havel byl jedním ze zakladatelů této iniciativy a jedním z jejích prvních tří mluvčích. V dubnu 1979 se stal spoluzakladatelem Výboru na obranu nespravedlivě stíhaných. Za své občanské postoje byl celkem třikrát uvězněn a ve vězení strávil téměř pět let.
V této době bylo československými úřady znemožněno publikovat veškeré Havlovy texty. O téměř kompletní vydání se v péčí jeho tehdejšího literárního agenta pana Klause Junckera postaralo německé nakladatelství Rowohlt se sídlem v Reibeku u Hamburku. V druhé polovině osmdesátých let, v čase navazování dialogu mezi Sovětským svazem a západními demokraciemi, byl i v československé společnosti patrný nárůst otevřené nespokojenosti s vedením státu. Občané byli stále méně ochotni přijímat represívní politiku komunistického režimu, a zatímco Chartu 77 podepsalo původně pouze několik set lidí, k petici Několik vět, jejímž spoluautorem byl i Václav Havel, se v roce 1989 již přihlásily desetitisíce občanů.
Počátkem společenských změn se stala poklidná manifestace studentů 17.listopadu 1989, ve výroční den uzavření českých vysokých škol nacisty, kterou komunistický režim tvrdě potlačil policejním zásahem na Národní třídě v Praze. Do čela následného občanského vystoupení se postavili studenti a umělci. Na setkání v Činoherním klubu 19.listopadu bylo ustaveno Občanské fórum, na jehož půdě se sjednotili jednotlivci i skupiny, kteří usilovali o zásadní politické změny v Československu. Václav Havel se od počátku stal jeho vedoucím představitelem. Společenský pohyb pak vyvrcholil 29.prosince 1989, kdy byl Václav Havel jako kandidát Občanského fóra zvolen Federálním shromážděním československým prezidentem. Ve své inaugurační řeči slíbil přivést zemi ke svobodným volbám, což v létě 1990 splnil. Podruhé zvolilo Václava Havla do funkce prezidenta nové Federální shromáždění 5.července 1990.
Václav Havel si svými postoji v letech totality získal postavení uznávané morální autority.