Prestala však byť plachou a stala sa z nej žena, ktorá si chcela užívať života, aj keby mala ísť proti konvenciám kráľovskej rodiny. Tieto dve napríklad vtrhli do najexkluzívnejšieho klubu na Berkeley Square v Mayfair prezlečené za policajtky. V tomto klube hľadali bohatí a slávni ľudia oddych a boli si istí tým, že o ich príležitostných neprístojnostiach sa nik nedozvie. Policajti iste nie sú v tomto klube vítaní. Diana a Fergie sa s chichotom presunuli k baru a objednali si. Až po čase hosťom došlo, že je to len žart. Do 24 hodín bola táto príhoda na titulných stránkach novín. Novinári tento kúsok poriadne rozmazali a obviňovali tie dve, že sa nesprávajú dosť dôstojne na to, aké majú postavenie. Zároveň obviňovali Fergie, že pokazila Dianu. V januári 1988 ohlásili tehotenstvo vojvodkyne z Yorku. Materstvo ešte viac zblížilo tieto dve ženy. S príchodom Fergie sa obohatil aj Dianin športový život. Začala sa stýkať s jej priateľmi, ktorí boli omnoho zábavnejší ako jej vlastní. Chodievali hrávať tenis a Diana sa rýchlo zlepšovala. Začala byť celkovo rozhodnejšia, začala chodiť do spoločnosti viac a bez Charlesa. Rozvinula sa v krásnu a inteligentnú osobnosť a uznával ju celý svet. Všetky traumy s ťarchavosťou, zariaďovaním bytu a budovaním manželstva mala za sebou, ale mala šťastie, že jej nezačali vypadávať vlasy a že nemá problémy s pleťou a zubami, ako sa to stáva pri nedostatočnom prísune potrebných látok. Dianin vzťah s Charlesom sa pomaly, ale iste rozpadával. Keď na výstave Expo omdlela, nenašla uňho ani štipku zľutovania. Povedal jej, že ak má omdlievať, nech to robí v súkromí. Princezná veľmi dobre vedela, že princ trávi veľa času s Camillou. Pociťovala nespravodlivosť, lebo keď ju zazreli s nejakým cudzím chlapom, hneď z toho boli palcové titulky v novinách, pričom nad vzťahom jej manžela s Camillou sa nik nepozastavil. Diana cítila, že už to ďalej nevydrží. Uvedomila si, že všetky nádeje na zmierenie s princom sú stratené. Usilovala sa byť ako Fergie, aby sa páčila svojmu mužovi, no Charlesa si tým nepripútala a spôsobila aj posmech verejnosti. Vo všetkých ťažkých chvíľach mohla hľadať pochopenie u svojej rodiny. Diana bola na svojho mladšieho brata Charlesa hrdá, hoci mu dlho trvalo, kým sa zbavil imidžu bujarého mládenca, ktorý rád nasáva. Aj so svojimi sestrami či otcom ma dobré vzťahy. To sa nedá povedať o nevlastnej matke Raine, ktorú súrodenci svorne nenávidia. Diana si tiež udržala pekný vzťah so svojou matkou. Preto ju veľmi nahnevalo, keď ju kvôli inej žene opustil jej druhý manžel Peter Shand Kydd. V roku 1988 sa rozhodla pre zásadný krok.