Charlesov otec princ Philip ju mal mimoriadne rád. Očarila ho jej ženskosť a neskôr tvrdohlavosť. Dianu mnohí dvorania síce neignorovali, ale rozhodne sa k nej nesprávali úprimne a neboli ňou nadšení. Považovali ju za človeka, ktorý nepatrí do ich spoločnosti, pretože jej názor je často v rozpore s cieľmi a predstavami kráľovského systému. Charlesovi priatelia povedali novinárom, že Diana je megalomanka, ktorá chce byť len stredobodom pozornosti a že chce, aby ju ľudia považovali za najúžasnejšiu ženu na svete. Diane celkovo kráľovský systém nevyhovoval. Nepáčilo sa jej, že členovia kráľovskej rodiny nemôžu dať najavo svoje city, že musia žiť pod stálym dohľadom verejnosti a že jednoducho nesmú mať problémy. Monarchia je podľa nej zastaraná, klaustrofobická a vôbec neberie na vedomie súčasný život a jeho problémy. Od nej sa očakávalo, že sa odpúta od svojej rodiny, ale Charles sa stále opieral o svoju matku. Pre ňu stanovili normy, ktoré nikdy neplatili aj preňho. Na spontánnosť sa tu zazerá nevľúdne. Cítila, že zaplatila vysokú cenu za svoj kráľovský život a tešila sa na časy, keď bude môcť stráviť víkend v Paríži, alebo ako ona hovorí:„ Budem môcť behať po pláži bez policajta v pätách.” Donekonečna rozoberala základnú dilemu svojho života. Ak sa rozvedie s Charlesom, stratí deti a šancu využiť svoj vlastný dar pomáhať ľuďom v núdzi, bezdomovcom, ľuďom chorým na AIDS alebo malomocným. Ak zostane, bude uväznená manželstvom a životným štýlom, ktoré jej neposkytujú veľké vyhliadky na to, aby dosiahla osobné šťastie.
V lete 1989 sa Diana Charlesa znovu snažila získať, ale ten jej pokus o zmierenie prijal odmietavo, ako to bolo uňho bežné. Diana bola hlboko presvedčená, že jedným z hlavných dôvodov rozpadu ich manželstva bola Camilla, ktorá má teraz (2002) 53 rokov a je matkou. Diana k princovi Charlesovi po tomto opätovnom odmietnutí pociťovala len pracovnú ľahostajnosť, už nie bezvýhradnú oddanosť. A voči Camille chladnú nevšímavosť namiesto žiarlivosti. Raz sa princ William zranil v škole Ludgrove v Berkshire, keď dostal ranu do hlavy golfovou palicou. Zatiaľ čo sa podroboval operácii, jeho otec bol na seminári o životnom prostredí a na predstavení Pucciniho Toscy v Covent Garden. Nepovažoval za potrebné prijsť svojho syna ani len pozrieť. Táto udalosť medzi manželmi len prehĺbila už aj tak dosť veľkú priepasť. Pár mal už dlhé roky oddelené postele a nespávali spolu ani počas návštevy Portugalska v roku1987. Aj v roku 1991 pri oficiálnej návšteve vtedajšieho Československa nemali spoločné spálne.