Hoci ich vzťah postupne ochladol, Charles v roku 1978 pozval Sarah na oslavu tridsiatych narodenín a pozvaná bola aj Diana. Vtedy jej ani nenapadlo, že o 13 rokov starší Charles by mal o ňu záujem. Žiaden z mužov, ktorých stretla, nevyhovoval Dianiným predstavám ideálneho muža. Princ Waleský však do jej obrazu perfektne zapadal. V auguste 1980 ich vzťah nabral na intenzite. Ťažko bolo pochopiť, že dvaja tak odlišní ľudia si našli spoločnú cestu k sebe. Boli medzi nimi veľké rozdiely. Diana vypadla zo strednej školy, pričom Charles absolvoval univerzitu a rád číta psychologické knihy. On má rád operu, ona nemala, Diana zase milovala balet, pričom on ho neznáša. Taktiež nezdieľali lásku k jazdeckému športu a Diana sa odmietala zúčastňovať na poľovačkách, na ktorých Charles tak veľmi lipol. Charles si taktiež vyberal partnerky, ktoré boli približne v rovnakej vekovej kategórii, no Diana bola od neho mladšia o 13 rokov. On je vo svojom srdci vidiečanom, ona zas vedela vychutnať hemženie a adrenalínový zhon veľkomesta. Diana nerybárčila a nepoľovala, bola zato zdatnou lyžiarkou, ale nikdy neriskovala a nerada sa lyžovala, keď bola veľmi zima. Charles naopak miluje všetko, čo sa týka prírody a na strmých zjazdovkách doslova riskuje svoj život. Možno práve vďaka týmto rozdielom sa však medzi nimi vyvinula náklonnosť. Charles Philip Arthur George bol muž ustálených spôsobov a nemenných zvykov. Niektorí ho charakterizujú ako staromódneho muža, ktorý sa bojí publicity. V škole nevynikal, napr. skúšku z matematiky na nižšej úrovni dokonca spravil až na tretí raz, aj to so zlým výsledkom. Ba aj dejepis, o ktorom hovoril, že ho má rád, mu robil problémy. Neblysol sa ani na športovisku. Ako hráč póla bol priemerný, no v atletike a rugby sa vôbec neblysol. Jediné, v čom bol naozaj dobrý, bolo divadlo. Charles vyštudoval univerzitu Cambridge. Keď sem prišiel, mal veľmi malo skúseností s dievčatami. Ako si spomínajú jeho priatelia:„Myslel si, že dievčatá, ktoré spávajú so svojimi chlapcami, nie sú ‚slušné’.” Charles neskôr spoznal, že univerzitný život neponúka len študijné možnosti. Nikdy nebol sukničkár, svoj súkromný život však určite mal. Chodil s Georgiannou Russelovou, Fionou Watsonovou, Laurou Jo Watkinsovou, Susan Georgovou, Lynsey de Paulovou, Annou Walaceovou, Sabrinou Guinessovou, ktoré boli väčšinou z vyšších spoločenských vrstiev. Netreba zabudnúť ani na Dianinu sestru Sarah. Najlepšou priateľkou mu ale aj tak bola Camilla Parker-Bowlesová, s ktorou si udržal vzťah až dodnes.