Samostatný okruh v jeho diele tvorí tzv. biblická epika, spoločensky a filozoficky aktualizujúca biblické námety. Po roku 1900 dominujú v jeho tvorbe kratšie útvary – balady, historická epika a básne s ľúbostnou tematikou. Pre lyriku ako celok je charakteristické, že prejavy intímneho života i prejavy občianskeho postoja sa v nej prelínajú a tvoria jednotu, ktorá je zdrojom jeho básnickej veľkosti.

V máji 1918 viedol slovenskú delegáciu na oslavách 50. výročia vzniku Národného divadla v Prahe. Do svojho prejavu vložil náznak možného blízkeho spolužitia Slovákov a Čechov. Preto koncom toho istého roku nadšene privítal vznik Česko-Slovenska a s ním aj utvorenie reálnych perspektív pre slobodný rozvoj slovenského národného života.

Literárnu činnosť dopĺňa aj jeho rozsiahla prekladateľská činnosť, kde v širokom rozsahu uplatnil svoju poetiku, no obsah a zmysel prekladanej poézie a drámy tlmočil verne a v duchu originálu.

Pamiatky na jeho literárnu činnosť sú sústredené v Múzeu P. O. Hviezdoslava v Dolnom Kubíne. Na jeho odkaz nadväzovala Hviezdoslavova spoločnosť a v súčasnosti Hviezdoslavova knižnica.

Pôsobenie:

1870 - 1872 účinkoval v študentskom spolku Kolo
1871 zredigoval spolu s Kolomanom Banšellom literárny almanach Napred v duchu realizmu
1872 - 1873 advokátsky koncipient u Antona Nádašiho, Dolný Kubín
1873 - 1874 advokátsky koncipient u advokáta Žigmunda Melfelbera, Martin
1874 - 1875 advokátsky koncipient u Štefana Fajnora, Senica
1875 - 1876 samostatný advokát, Námestovo
1876 - 1879 podsudca okresného súdu, Dolný Kubín
1877 - prvý raz použil pseudonym Hviezdoslav (v básnickom nekrológu za Viliamom Paulinym-Tóthom uverejnenom v Národných novinách)
1879 - 1899 samostatný advokát, Námestovo
1899 - 1902 advokát, Dolný Kubín
1904 - vedúci filiálky Tatra banky, Dolný Kubín; profesionálny spisovateľ
1912 - člen maďarskej Kisfaludiho spoločnosti
1913 - člen Českej akadémie vied a umení
1918 - na oslavách 50. výročia Národného divadla v Prahe vystúpil s prejavom nádeje na oslobodenie Slovákov a Čechov spod uhorského jarma
1918 - člen Národného zhromaždenia ČSR
1919 - čestný člen Matice slovenskej

Tvorba:

Lyrické cykly:

1885 - 1896 Letorosty 1 - 3
1885 - 1895 Žalmy a hymny
1886 - Sonety
1898 - Prechádzky jarom
1898 - Prechádzky letom
1899 - 1915 Stesky
1914 - Krvavé sonety