Spolu s Ciceronom študovali u Scaevolu aj Gaius Marius Minor, Servius Sulpicius Rufus, ktorý sa mal stať slávnym právnikom, jedným z tých, ktorých považoval Cicero za lepších, než je on sám, a Titus Pomponius Atticus. Sulpicius Rufus a Atticus sa stali Ciceronovými najbližšími priateľmi. O Atticovi neskôr Cicero napíše v jednom liste: „Si ako môj druhý brat, moje alter ego, ktorému môžem povedať čokoľvek.“

V mladosti skúsil Cicero písať básne, ale básnické umenie si ho nikdy nezískalo. Jeho básnické dielo pozostávalo z prekladu Homéra a Aratových Fainomena (Prírodné úkazy).

V tomto istom mladíckom veku si Cicero zamiloval filozofiu, ktorá mala hrať dôležitú úlohu v jeho ďalšom živote. Prvý filozof, s ktorým mal možnosť sa stretnúť, bol epikurejec Phaedrus, ktorý navštívil Rím roku 91 pred Kr. Spolu s ním sa vtedy k epikureizmu priklonil aj Titus Pomponius, ktorý zostal prívržencom epikureizmu do konca života. Roku 87 pred Kr. prišiel do Ríma Filon z Larissy, riaditeľ Platónovej Akadémie v Aténach. Od neho sa Cicero učil platonickej filozofii, hoci nikdy neprijal Platónovu náuku o ideách. Krátko na to sa zoznámil Cicero s filozofom, ktorý mal ovplyvniť jeho filozofické presvedčenie, stoikom Diodotom. Stoicizmus, ktorý kládol dôraz na sebakontrolu a silu vôle, si Cicerona získal a ten sa priklonil k umiernenému stoicizmu. Diodotus sa stal Ciceronovým chránencom a žil v Ciceronovom dome až do svojej smrti.

Politická kariéra

Ciceronovým heslom sa stal citát z Iliady: „Byť vždy najlepším a vo všetkom predčiť ostatných.“ V mladosti sa rozhodol pre verejnú politickú kariéru, čo znamenalo prejsť všetkými stupňami cursus honorum. V rokoch 90-88 pred Kr. slúžil vo vojsku pod Gnaeom Pompeiom Strabonom aj Luciom Corneliom Sullom, aj keď nemal záujem o vojenskú dráhu, pretože skúsenosť v armáde bola predpokladom pre získanie niektorého štátneho úradu.

Ciceronova právnická kariéra začala okolo rokov 83-81 pred Kr. Prvý veľký prípad, o ktorom máme písomný záznam, prijal roku 80 pred Kr., kedy obhajoval Sexta Roscia obvineného z otcovraždy. Pre mladého, neznámeho právnika to bol odvážny krok, pretože otcovražda bola jeden z najťažšie stíhaných zločinov v Ríme. Navyše, žalobcom v prípade bol Chrysogonus, chránenec všemocného Cornelia Sullu. Ciceronova reč bola bravúrna: nielenže ukázal, že z vraždy mali prospech iné osoby ako Roscius, ale zaútočil aj na Chrysogona, tvrdiac, že Rosciov otec bol zavraždený, aby mohol Chrysogonus lacno získať jeho majetok. Roscius bol na základe obhajoby oslobodený.

Aby sa Cicero vyhol možnému Sullovmu hnevu, v roku 79 pred Kr. opustil Rím a spolu so svojim bratom Quintom, bratrancom Luciom a možno i so Serviom Sulpiciom Rufom odišiel do Grécka a Malej Ázie, pričom zamieril aj na Rodos preslávený svojou rečníckou školou.

V Aténach v tom čase žil aj Atticus, ktorý sa sem utiekol z vojnou zničenej Itálie a získal tu čestné občianstvo. V Aténach mal Cicero možnosť diskutovať s vtedajším riaditeľom Platónovej Akadémie, Antiochom, o ktorom získal dojem, že sa príliš vzdialil od svojho predchodcu Filοna. Počas tohto pobytu bol Cicero tiež zasvätený do Eleuzínskych mystérií, ktoré na neho urobili silný dojem, a nechal si veštiť v Delfách. Na Rode sa stal žiakom rétora Apollonia Molona, zástancu aticistickej formy rečníctva, ktorá uprednostňovala jednoduchosť jazyka pred patetickosťou a vyumelkovanosť. Tento smer výrazne ovplyvnil ďalšiu Ciceronovu rečnícku kariéru.