Po maturite v roku 1900 Tajovský nastupuje do filiálky Tatra banky v Trnave, kde však nezostane dlho, lebo uz na jar roku 1901 prichádza do Martina, kde pracuje v centrále Tatra banky až do roku 1904, kedy z Martina odchádza do Naďlaku na Ukrajinu, ako učtovník Ľudovej banky. O 2 roky neskôr sa zasúbil s Annou Lilgovou, neskoršou spisovateľkou Hanou Gregorovou, s ktorou sa v roku 1907 aj zosobášil. Z nadlackej banky plánuje odísť a začať žiť iba z novinárskej činnosti, čo nakoniec neuskutočnil, lebo priatelia ho presvedčili že v slovenských pomeroch sa ako spisovateľ neuživí. Roku 1910 odchádza do Prešova, kde znova nastupuje do filiálky Tatra banky. V Prešove pobudol iba krátko. Odtiaľ nastupuje do funkcie tajomníka Slovenskej národnej strany, do Martina a márne sa pokúša o politický úspech vo voľbách do uhorského parlamentu.

Keď vypukla prvá svetová vojna, Tajovský prestal byť tajomníkom SNS a stáva sa redaktorom Národného hlásnika. Rediguje v duchu svojho „protimaďarského“ presvedčenia, za čo má ťažkosti s úradmi aj cenzúrou. Spočiatku pre telesnú nespôsobilosť nemusí narukovať. No v lete 1915 úrady zastavujú Národného hlásnika a Tajovského ako politicky podozrivého a s odňatím vojenskej hodnosti povolávajú do Trenčína, odkiaľ prechádza do Bratislavy a odtiaľ je v auguste poslaný na ruský front. Tajovský odmietol však bojovať proti ruských vojskám, nedovoľovalo mu to jeho „rusofilstvo“a národné presvedčenie. Už doma pripravoval prechod k ruskej armáde, čo sa mu 29.12. pri Dobropoli podarilo.

Spočiatku je v zajateckom tábore, neskôr sa dostáva do styku s čs. zahraničným odbojom a podáva prihlášku na čs. zahraničných légií. Roku 1917 ho menuje velenie podporučíkom a prideľuje ho ako aktívneho spisovateľa najpr do redakcie Československých listov a potom do redakcie Slovesnkých hlasov, kde spolupracuje s Jankom Jesenským. Roku 1918 sa stáva hlavným redaktorom Slov.hlasov, pracuje v orgánoch odboja, prispieva do časopisov a vydáva osvetový materiál pre príslušníkov čs.légií. Roku 1919 sa vracia cez Japonsko a Spojené štáty americké domov.

Roku 1920 si sám zostavil plán na vydanie svojho diela a začal vydávať vlastným nákladom Spisy Jozefa Gregora Tajovského.
Roku 1931 podpisuje rezolúciu pokrokových spisovateľov proti streľbe do poľnohospodárskych robotníkov v Košútoch, omieta zásah úrodov do práce spolku Umelecká beseda. Roku 1938 stavia sa na obranu republiky, polemizuje s jej ľudáckymi odporcami a v marci 1939 spolu s Jankom Jesenským i ďalšími zástupcami legionárskeho odboja podpísal výzvu poslancom Slovenského snemu, aby zachovali jednotu spoločného štátu Čechov a Slovákov.
Tajovského fyzické sily postupne chradli, žil v ústraní majúc najlepšieho priateľa v Jankovi Jesenskom. Nový režil po októbri 1938 ho poslal do penzie. Zomrel 20.mája 1940.