Errol Leslie Thomson Flynn bol všetkým možným, nikto však nepredpokladal, že raz sa stane hercom číslo jeden v Hollywoode. Narodil sa 20. júna 1909 v tasmánskom meste Hobart v Austrálii. Jeho otec, profesor Theodore Thompson Flynn bol významným morským biológom a zoológom (Errol neskôr tvrdil, že práve jeho otec priniesol prvého vtákopyska do Anglicka). Aj Errolova matka Lily Mary Youngova mala svojím sposôbom v osude more. Bola totiž priamym potomkom nižšieho dostôjníka Younga, ktorého meno sa často spomína v súvislosti so známou vzburou na lodi Bounty z roku 1789.
Errol bol od malička veľmi inteligentné dieťa, ktoré ďaleko predstihlo všetkých svojich rovesníkov. Zdalo sa, ze keď vyrastie, pôjde v otcových šľapajách. Intenzívne sa totiž zaujímal o jeho prácu a rád ho pozoroval pri pokusoch s tými "vecami" (živočíchmi).
Napriek svojej inteligencii si však so školou príliš nerozumel. V pätnástich rokoch štúdiá zanechal a našiel si miesto úradníka v Lodiarskej spoločnosti v Sydney. Uradníčina ho však nudila ešte väčšmi ako učenie. Túžil cestovať a zažívať veci, o ktorých čítal v dobrodružných románoch. A tak sa jedného dňa zbalil a vybral na Tahiti, aby sa tam živil ako rybár. Keď ho to omrzelo, odišiel na Novú Guineu a stal sa zlatokopom. Nenašiel však nuget, ktorý by z neho urobil milionára, a tak po pár mesiacoch zanechal aj toto ,,zamestname". Neskôr sa živil ako boxer, policajt, strihač oviec, plantážnik a lovec pokladov, plavil sa okolo Austrálie na prenajatom škuneri a prispieval svojimi cestopisnými zažitkami do novín Sydney Bulletin. A keď ho v roku 1933 požiadali, aby účinkoval v polodokumentárnom filme Po stopách lode Bounty, povedal si: "Prečo nie? Toto som ešte nerobil."
Od tej chvíle Errol vedel, že mu bolo súdené herectvo, nie život dobrodruha. Presvedčený, že v Australii veľkú filmovú kariéru neurobí, vybral sa do Anglicka. Prvé herecké skúsenosti získal v Northamptonskej repertoárnej spoločnosti. V roku 1935 dostal svoju prvú úlohu v nízkorozpočtovom kriminálnorn filme Vražda v Monte Carle. Hoci jeho herecký výkon nebol ničím výnimočný, bol presvedčený, že už je hercom a jeho miesto je v Hollywoode. A skutočne, zopár dní po dokončení filmu sa ta presťahoval. Ktovie, ako by to celé dopadlo, nebyť šťastnej náhody. Errol totiž na poslednú chvíľu nahradil chorého herca Roberta Donata v hlavnej úlohe dobrodružného filmu Kapitán Blood. Bol presne tým, čo štúdio Warner Brothers potrebovalo - urasteným krásavcom s atletickou postavou.