Andersen už od detstva sníval, že sa stane slávny. A myslel si, že slávnym sa môže stať prostredníctvom divadla. V detstve mu otec čítal komédie veľkého dánskeho dramatika Holberga. A keď mladý Hans chodil do školy, veľmi skoro sa mu dostlali do rúk Shakespearove hry. Vtedy napísal svoju prvú hru , tragédiu, v ktorej všetci účinkujúci nakoniec umreli – Abor a Elvíra. Vysmiali ho s ňou, ale mladý Andersen si myslel, že divadlo je mu osudom. Zahral si aj ako herec so súborom Kráľovského divadla a pôsobol aj ako spevák. Matka nemala porozumenie pre synovo rojčenie. Pokladala remeslo za oveľa bezpečnejšiu životnú základňu, než akou je herectvo. Chcela mať zo syna krajčíra. Napokon zverili rozhodnutie v tejto dôležitej veci istej „múdrej žene“ – veštici. Táto mu z karát a kávy predpovedala takýto osud: „ Z Vášho syna bude slávny človek! Na jeho počesť bude raz mesto Odense slávnostne osvetlené!“
Potom matka už synovi nebránila, aby odišiel v r. 1819 do Kodane. Myslel si, že tam bude pôsobiť ako operný spevák na základe odporúčania z Odense na tanečnicu p. Schallovú. Bol však sklamaný, lebo ho tam slúžka pokladala za žobráka, hoci bol oblečený vo svojom najlepšom konfirmačnom obleku a oblečený v čižmách, ktoré „vŕzgali (znak toho, že boli nové). Hlboký zážitok z nových čižiem zvečnil aj v rozprávke Červené topánky. V Kodani sa pokúšal uplatniť ako spevák, i divadelný autor. Napísal podľa cudzieho námetu tragédiu Slnečný škriatok. Neskôr napísal i poviedku Prízrak na hrobe Palnatokiho. Divadlo ich neprijalo. Na prekvapenie Andersena , obe tieto práce po rokoch vyšli bez jeho vedomia a súhlasu pod pseudonymom Wiliam Christian Walter ( skratky krstných mien jeho najmilších autorov: William Shakespeare a Walter Scott).

Štúdiá:
Vyštudoval na strednej škole v Holsingore. Roky na strednej škole patria k najťažším chvíľam v jeho živote aj vzhľadom na jeho vek. Maturoval ako najstarší maturant vo veku 22 rokov. V životopise nezaznačil Andersen nič o tom, čo po maturite robil, z čoho žil. Spomína iba na to, že zamýšľal vyštudovať teológiu a stať sa farárom. Neprezrádza, prečo tento úmysel neuskutočnil. Lásky:
V láske šťastie nemal, lebo všetky vážne známosti so ženami sa skončili s rozchodom a hlbokým sklamaním.
1. láska sa volala Riborg Voigtová – dievča z bohatého kupeckého domu. Keď ju popýtal o roku, odmietla ho, lebo milovala iného. Dlho mu trvalo, kým sa spamätal z bolestného úderu.