Po Argientovom príchode začal Michelangelo precovať na hrubých náčrtoch Piety.
Zašiel do židovskej štvrte a požiadal rabína, aby mu do ateliéru posielal robotníkov – chcel Ježiša zobraziť ako pravého Žida. Máriu mal Michelangelo zobraziť približne tridsaťtri rokov po narodení Krista, ale nevedel si ju predstaviť ako vyše päťdesiatročnú, zvráskavenú ženu, zlomenú v tele aj v tvári od práce a starostí. Vždy si ju predstavoval mladú, tak ako sa pamätal na svoju matku. Preto je jeho Mária mladá, citlivá, a pritom dosť silná, aby udržala v lone syna. Ježiša zobrazil síce chudého, ale silného aj po smrti. Jedného dňa, keď ešte Michelangelo tesal Pietu, prišiel za ním do ateliéru Ruccelai a oznámil mu, že vo Florencii sa chystajú v roku 1500 (na oslavu stého výročia súťaže na dvere Baptistéria) vyhlásiť súťaž na Ducciov blok.
Koncom augusta roku 1499 kardinál Groslay umrel a Michelangelo Gallimu oznámil, že so sochou bude hotový do konca roka. V tomto období prišiel do Ríma Donato Bramante – architekt z Urbina, ktorý sa votrel do priazne kardinála Riaria a chystal sa zbúrať jeden z najkrajších kostolov v Taliansku - kostol San Lorenzo.
Jedného dňa Michelangela navštívil Balducci a oznámil mu, že do Florencie sa po niekoľkoročnom pôsobení v Portugalsku vrátil Sansovino, Michelangelov niekdajší spoluučeň zo záhrady Mediciovcov a vo Florencii ho vraj považujú za samozrejmého víťaza súťaže o Ducciov blok. Začiatkom roka Michelangelo dokončil Pietu. Ako prvý videl jeho dielo hotové Sangallo. Blahoželal Michelangelovi k architektonickej stránke trojuholníkovej kompozície a k rovnováhe línií a hmôt. Jacopo Galli vyhlásil, že Michelangelo splnil všetko, k čomu sa zaviazal v zmluve, pretože socha je najkrajšou mramorovou sochou akú možno vidieť v Ríme. Krátko po dokončení bola socha v tichosti, bez osláv, bez bohoslužieb a bez požehnaní inštalovaná v bazilike sv. Petra. O pár dní neskôr sa Michelangelo zatúlal do chrámu, z vaku si vybral kladivo a dláto, naklonil sa nad Krista, a na šerpu prechádzajúcu Márii cez prsia vyryl ozdobnými písmenami: MICHELANGELUS BUONARROTUS FLORENT FACIEBANT – Michelangelo Buonarroti z Florencie vyhotovil. Potom sa vrátil do svojho prenajatého domu, spálil stovky prípravných kresieb na Bakcha a Pietu a poveril Argienta, aby sa zbalil. Na druhý deň Michelangelo najal dve mulice a ešte na svitaní sa spolu s Argientom vydali na cestu do Florencie.

V júni 1500 sa Michelangelo vrátil do Florencie, aby sa zúčastnil súťaže o Ducciov blok. Po príchode sa dozvedel, že brat Sigsimondo pôsobí ako florentský žoldnier, Lionardo zmizol do ktoréhosi kláštora a Contessina de´ Medici býva neďaleko Fiesole po tom, čo ju a jej muža vyhnali z Florencie.