Jedného dňa Michelangela navštívil sused, muž v jeho veku, ktorého poznal od detstva - Angolo Doni, a navrhol mu, aby preňho namaľoval obraz Svätej rodiny, ako svadobný dar pre Doniho nastávajúcu, Maddalenu Strozzi (rodičia Maddaleny kedysi kúpili Michelangelovho Herkula). Michelangelo sa Angolovi snažil vysvetliť, že maliarstvo nie je jeho remeslom, ale Angolo trval na svojom, a tak Michelangelo napokon súhlasil. Namaľoval Donimu Svätú rodinu sediacu v tráve a v pozadí šiestich nahých mladíkov sediacich na múre. Doni bol z obrazu veľmi sklamaný, ale keď sa dozvedel, že Maddalena by veľmi rada mala obraz od Michelangela, vyplatil mu zaň dvojnásobok pôvodnej sumy, stoštyridsať florinov.
V auguste 1503 zomrel pápež Alexander VI. a 22. septembra sa siensky kardinál Piccolomini stal pápežom Piom III. Michelangelo sa obával, že pápež donúti Soderiniho, aby ho uvoľnil so zmluvy na Obra - Dávida, kým nedokončí zvyšných jedenásť postáv pre oltár Piccolominiovcov, a preto začal na Dávidovi pracovať ešte usilovnejšie. Pápež Pius III. však po niekoľkých mesiacoch vládnutia náhle umrel a za pápeža bol zvolený kardinál Rovere, ktorý prijal meno Július II. V tomto období Leonardovi da Vincimu zadali objednávku na fresku v sále, v ktorej zasadal Soderini a Signoria (Rada), ktorá vládla Florencii. Da Vinci mal za túto prácu dostať desať tisíc florinov. Michelangelo práve pracoval na poslednej časti Obra – na Dávidovej hlave. Začiatkom januára 1504 sa Florencia dozvedela, že Piero de´ Medici, ktorý bojoval vo francúzskej armáde (dúfal, že Ľudovít XII. mu pomôže dobyť Florenciu) sa počas bojov utopil v rieke Garrigliano. Koncom januára Soderini zvolal florentských umelcov, aby rozhodli o umiestnení Obra – Dávida. Florentskí umelci a niekoľko členov Signorie rozhodlo, že Dávid bude umiestnený na miesto, kde dovtedy stála Donatellova Judita, pred Palazzo della Signoria. Dávid bol Florenťanmi prijatý s nadšením a Michelangelo bol na svojho Obra právom pyšný.
Jedného dňa Michelangelo dostal list z Ríma. Bol to list od Jacopa Galliho v ktorom mu Jacopo posielal zmluvu podpísanú bratmi Mouscronovcami, ktorí si u neho objednávali Madonu s dieťaťom podľa jeho vlastnej predstavy. Jacopo Michelangelovi tiež napísal, že Piccolominiho dedičia, od neho požadujú, aby do dvoch rokov dokončil sošky pre oltár Piccolominiovcov.
Bezprostrednou reakciou na Dávida bola návšteva Bartolomea Pittiho, ktorý Michelangelovi oznámil, že si so ženou zakladajú umeleckú zbierku a rád by vlastnil nejaké dielo od Michelangela. Michelangelo mu sľúbil, že by pre neho mohol vytesať dielo podobné svojmu prevému dielu – reliéfu Madona so schodami a Pitti nadšene súhlasil. Michelangelo začal kresliť návrhy na svoj nový dom, ktorý bol v krátkom čase postavený.