Michelangelovi sa vo vlastnom ateliéri veľmi dobre pracovalo, zhotovil voskový model na Bruggeskú madonu (pre bratov Mouscronovcov), náčrty na basreliéf Madona s dieťaťom pre Pittiovcov , predbežné kresby na Apoštola sv. Matúša do Dómu a opilovával bronzového Dávida pre francúzskeho maršala. Keď prišiel z Carrary mramor začal tesať Bruggeskú madonu. Zobrazil ju ako veľmi smutnú ženu, ktorá už tuší, čo sa stane s jej synom. Po jej dokončení začal pracovať na Madone pre Pittiovcov – prvýkrát sa podujal vytesať okrúhlu plastiku. Pittiovci boli reliéfom nadšení. V nasledujúcich mesiacoch prijala Florencia Obra – Dávida za svoj symbol. Jedného dňa Pittiovci poslali k Michelangelovi Tadea Taddeiho, florentského intelektuála a milovníka umenia, ktorý Michelangela prosil, aby aj jemu vytesal „medailón“, tak ako Pittiovcom. Michelangelo súhlasil. V tomto období Michelangelovi napísal z Ríma architekt Giuliano de Sangallo (ktorý do Ríma odišiel na pozvanie pápeža Júlia II.) a upozorňoval Michelangela, že ho pápež čoskoro povolá do Ríma.
V máji 1504 Leonardo da Vinci po upozornení Signoriou začal pracovať na freske. Témou mala byť bitka pri Anghiari a Leonardov prípravný kartón zožal veľký úspech. Umelci, aj obyčajní ľudia sa húfne hrnuli do Leonardovho ateliéru v Santa Maria Novella, kde kartón študovali, obdivovali a kopírovali. Leonardovi odsúhlasili na jeho fresku polovicu steny vo veľkej sále Signorie a Michelangelo sa rozhodol, že jemu musia zadať druhú polovicu. Zašiel za Soderinim a poprosil ho, aby jeho požiadavku predniesol na najbližšom zasadnutí Signorie. Michelangelo si pre svoju fresku vybral výjav, ktorý sa odohral v Casine, neďaleko Pisy, kde sa florentské vojská za horúceho letného dňa utáborili na brehu Arna. Vojaci sa cítili bezpeční pred útokom, a preto poskladali ťažké brnenia, kúpali sa v Arne, alebo opaľovali na brehu, keď na nich zrazu zaútočili Pisania. Michelangelo s hotovými náčrtmi znova zašiel za Soderinim, ktorý mu sľúbil, že mu objednávku vymôže. Signoria nakoniec Michelangelovi zadala objednávku za tritisíc florinov (ani nie tretinu z toho, čo mal za svoju fresku dostať Leonardo) a Michelangelo sa pustil do kartónu na fresku Kúpači. Na nový rok roku 1505, v rekordnom čase tri mesiace kartón na fresku dokončil. Medzi obdivovateľmi kartónu bol aj vtedy dvadsaťjedenročný Raffael Sanzio (Santi), ktorého priviedol Tadeo Taddei. Krátko po dokončení kartónu, v dobe, keď sa ho Michelangelo chystal preniesť ako fresku na stenu vo veľkej sále, prišiel z Ríma odkaz, že pápež Július II. si želá, aby Michelangelo ihneď prišiel do Ríma a na cestu posiela sto florinov.