V tomto období už boli v plnom prúde prípravy na svadbu Contessiny s Pierom Ridolfim. Michelangelo chcel dať svojho Herkula Contessine ako svadobný dar, ale Granacci ho od tohto nápadu odhovoril. Tvrdil, že Herkules by bol príliš veľký dar a Piero Ridolfi by to mohlo pokladať za neslušné. Herkula napokon kúpila rodina Strozziovcov a umiestnila ho na nádvorie svojho nového paláca. 24. mája 1494 sa Contessina vydala.
Po skončení Contessininých svadobných osláv prišli za Michelangelom Lorenzo a Giovanni de´ Medici (Pierovi bratranci, ktorí sa spikli proti Pierovi) a požiadali ho o sošku sv. Jána z bieleho mramoru. Michelangelo ponuku neprijal. Na jeseň 1494 sa Florencia zaplietla do medzinárodného sporu. 21. septembra mal fra Savonarola kázeň s cielom vyhnať Piera z Florencie. Francúzsky kráľ Karol VIII. napadol pohraničné toskánske mocnosti. Do paláca vtrhol ľud a začal ho pustošiť – Michelangelovi sa podarilo zachrániť niekoľko najvzácnejších diel. 10. novembra sa Michelangelo spolu so svojimi priateľmi Jacopom a Bugiardinim vydal na cestu do Benátok. Druhý deň na poludnie Michelangelo so svojimi spločníkmi prekročil brány mesta Bologna. Nestihli si ani poriadne pozrieť mesto, keď ich obklúčila bolonská polícia a zatkla ich za to, že neboli označení voskovou pečaťou (cudzinci, ktorí prichádzali do Bologne sa pri vstupe museli dať označiť voskom). Polícia od nich požadovala pokutu päťdesiat bolonských libier a hrozila im päťdesiatdňovým väzením v prípade nezaplatenia tejto pokuty. Oslobodil ich však Giafrancesco Aldovrandi, člen jednej z popredných bolonských rodín, s ktorým sa Michelangelo zoznámil kedysi v Medicejskom paláci. Aldovrandi pozval Michelangela a jeho spoločníkov na večeru. Jacopa a Bugiardiniho prešla po skúsenosti s bolonskou políciou chuť cestovať a rozhodli sa, že sa hneď na druhý deň ráno vrátia do Florencie. Michelangelo sa rozhodol ostať v Bologni – Aldovrandi mu sľúbil, že ho zoznámi so známym bolonským sochárom Jacopom Della Querciom a prijal ho ako hosťa vo svojom dome. Aldovrandi bral Michelangela všade so sebou a na jednej večeri, ktorú usporiadal Marco, Aldovrandiho synovec, sa Michelangelo zoznámil s Clarissou Saffi, Marcovou milenkou. Prvý krát Michelangela zaujali ženské tvary napriek tomu, že si nahováral, že na nich nie je nič, čo by sa dalo vytesať z mramoru. V noci, keď nemohol zaspať, zišiel do Aldovrandiho knižnice a napísal sonet o Clarisse.
Týždeň po Michelangelovom odchode do Bologne vtrhol do Florencie Karol VIII. Floranťania ho najprv prijali, ale neskôr v meste vypukli boje, Karol VIII.